4-(bromomethyl)-3-nitro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide | 1346703-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-3-nitro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzamide
• CAS: 1346703-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 303.112
• InChiKey: OLYOZPVGMNPAQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-3-硝基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(bromomethyl)-3-nitro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族硝基化合物的合成及抗寄生虫活性评估

  摘要：

  合成了一系列硝基芳香族化合物，并将其评估为潜在的抗霉菌药和锥虫杀虫剂。五个化合物在体外对亚马逊利什曼原虫（L.）的前鞭毛体形式具有显着的抗利什曼活性，IC 50范围在23–59μmolL -1之间，但对曲霉锥虫胞内形式的变形虫没有活性。还评估了对植物血凝素（PHA）刺激的人外周血单个核细胞（PBMC）增殖的体外细胞毒性。发现两种化合物6和7具有IC 50的有前途的抗利什曼活性 值分别为59.5和50.6μM，而不会影响PBMC中的淋巴细胞增殖（选择性指数分别为16.1和21.7），表明对人细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.002

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anti parasitic activity of aromatic nitro compounds
  作者：Marcela S. Lopes、Renata C.C. de Souza Pietra、Tatiane F. Borgati、Carla F.D. Romeiro、Policarpo A.S. Júnior、Alvaro J. Romanha、Ricardo J. Alves、Elaine M. Souza-Fagundes、Ana Paula S.M. Fernandes、Renata B. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.002

  日期：2011.11

  A series of nitroaromatic compounds was synthesized and evaluated as potential antileishmanial and trypanocidal agents. Five compounds exerted significant anti-leishmanial activity in vitro against promastigotes forms of Leishmania (L.) amazonensis, with IC50 in the range of 23–59 μmol L−1, but none were active against amastigotes intracellular forms of Trypanosoma cruzi. In vitro cytotoxicity on the

  合成了一系列硝基芳香族化合物，并将其评估为潜在的抗霉菌药和锥虫杀虫剂。五个化合物在体外对亚马逊利什曼原虫（L.）的前鞭毛体形式具有显着的抗利什曼活性，IC 50范围在23–59μmolL -1之间，但对曲霉锥虫胞内形式的变形虫没有活性。还评估了对植物血凝素（PHA）刺激的人外周血单个核细胞（PBMC）增殖的体外细胞毒性。发现两种化合物6和7具有IC 50的有前途的抗利什曼活性 值分别为59.5和50.6μM，而不会影响PBMC中的淋巴细胞增殖（选择性指数分别为16.1和21.7），表明对人细胞的毒性较低。