3-bromo-2-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-butenal | 1596269-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-butenal
• 英文别名: 3-Bromo-2-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enal；3-bromo-2-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enal
• CAS: 1596269-16-7
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₂
• 分子量: 337.257
• InChiKey: DRHUHJOAZSVXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexyl-2,3-butadiene-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.3h， 以99.6%的产率得到3-bromo-2-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide

  摘要：

  本研究开发了一种方法，利用奎尼丁和光学活性双酚衍生磷酸作为协同催化剂，催化 2,3- 烯醇的不对称半频哪醇重排反应，形成光学活性 3-溴-3-烯醛，其中含有一个全碳季基立体中心。经过进一步处理后，可以制备出具有实际对映体纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c4cc00767k

文献信息

• Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide
  作者：Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00767k

  日期：——

  A method using quinidine and optically active binol-derived phosphoric acid as a cocatalyst to catalyze the asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols forming optically active 3-bromo-3-enals that contain an all-carbon quaternary stereocenter has been developed. After some further treatments, the products with practical enantiomeric purity could be prepared.

  本研究开发了一种方法，利用奎尼丁和光学活性双酚衍生磷酸作为协同催化剂，催化 2,3- 烯醇的不对称半频哪醇重排反应，形成光学活性 3-溴-3-烯醛，其中含有一个全碳季基立体中心。经过进一步处理后，可以制备出具有实际对映体纯度的产品。