(3S,5S,6R)-3-(2'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)ethyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one | 477247-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-(2'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)ethyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (3S,5S,6R)-2-oxo-5,6-diphenyl-3-[2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]morpholine-4-carboxylate
• CAS: 477247-00-0
• 化学式: C₅₇H₆₁NO₉
• 分子量: 904.113
• InChiKey: QWWPKWHNTFCUFO-IILGHMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-(2'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)ethyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物合成C-连接的吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol026839w
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)ethyl aldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,5S,6R)-3-(2'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)ethyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物合成C-连接的吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol026839w

文献信息

• Synthesis of C-Linked Glycopyranosyl Serines via a Chiral Glycine Enolate Equivalent
  作者：Ernest G. Nolen、Micah M. Watts、Daniel J. Fowler

  DOI：10.1021/ol026839w

  日期：2002.10.1

  require the conversion of the allyl C-glycopyranosides into their iodoethyl derivatives, which then undergo substitution with the Williams' chiral glycine enolate equivalent. Deprotection and acetylation affords Boc-protected amino acids for peptide synthesis.

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。