2-{[1-(3-Methyl-thiophen-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-nitro-phenol | 60957-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-{[1-(3-Methyl-thiophen-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-nitro-phenol
• 英文别名: 2-[[(3-Methyl-2-thienyl)methylene]amino]-4-nitrophenol；2-[(3-methylthiophen-2-yl)methylideneamino]-4-nitrophenol
• CAS: 60957-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: JJRMMKVZXBEUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(3-Methyl-thiophen-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-nitro-phenol 在 lead(IV) acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2-azobisbutyronitrile 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-Nitro-2-(3-bromomethyl-thien-2-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 、 3-甲基噻吩醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-{[1-(3-Methyl-thiophen-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017

文献信息

• Morpholine containing isothiocyanobenzoxazoles
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03969351A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  Isothiocyanobenzoxazoles having the structure ##SPC1## Wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkoxy, or halogen; X is O or S; R.sub.2 is 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-thiamorpholinyl, 4-alkyl-1-piperazinyl, 4-akyl-1-piperidinyl or 3-alkyl-1-pyrrolidinyl, are useful anthelmintic agents.

  具有结构##SPC1##的异硫氰基苯并噁唑化合物，其中R.sub.1为氢、烷基、烷氧基或卤素；X为氧或硫；R.sub.2为1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基、4-硫代吗啉基、4-烷基-1-哌嗪基、4-烷基-1-哌啶基或3-烷基-1-吡咯烷基，具有抗寄生虫作用。
• Isothiocyanobenzoxazoles
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04022781A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Isothiocyanobenzoxazoles having the structure ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkoxy, or halogen; X is O or S; R.sub.2 is 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-thiamorpholinyl, 4-alkyl-1-piperazinyl, 4-alkyl-1-piperidinyl or 3-alkyl-1-pyrrolidinyl, are useful anthelmintic agents.

  具有以下结构的异硫氰基苯并噁唑 ##STR1## 其中R.sub.1为氢，烷基，烷氧基或卤素；X为O或S；R.sub.2为1-吡咯烷基，1-哌啶基，4-吗啉基，4-硫代吗啉基，4-烷基-1-哌嗪基，4-烷基-1-哌啶基或3-烷基-1-吡咯烷基，是有用的驱虫剂。
• Antiparasitic agents. 5. Synthesis and anthelmintic activities of novel 2-heteroaromatic-substituted isothiocyanatobenzoxazoles and -benzothiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、R. G. Angel、G. A. Jacobs、B. V. Maurer、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00350a017

  日期：1982.8

  5-isothiocyanato-2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole (35), and 5-isothiocyanato-2-(1-methyl-1H-2-pyrroly)benzoxazole (37), show 100% nematocidal activity and two, i.e., 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzoxazole (5) and 5- and 6-isothiocyanato-2-(3-pyridinyl)benzthiazole (21), show 10% taeniacidal activity at 0.2% in the diet. Two derivatives (5 and 21) show good nematocidal activity in sheep. Maximum

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。