马尿酸叔丁酯 | 19811-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 马尿酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl benzoylglycinate
• 英文别名: tert-butyl hippurate；N-Benzoyl-glycin-tert.-butylester；Benzoyl-glycine-t-butyl ester；tert-butyl 2-benzamidoacetate
• CAS: 19811-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ZCJYVNPPLFBZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马尿酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 马尿酸
  参考文献：
  名称：

  The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis

  摘要：

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。

  DOI：

  10.1039/b208083d
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 叔丁醇 在 二碳酸二叔丁酯 、 magnesium chloride 作用下， 反应 72.0h， 以89%的产率得到马尿酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  弱路易斯酸催化的二碳酸酯与羧酸的反应：合成酸酐和酯的通用方法

  摘要：

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸

  DOI：

  10.1055/s-2007-990812

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• 从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112778238B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法，属于化学领域。该方法为：以R取代的羧酸和R1'、R2'取代的胺类为原料，三苯基膦为脱氧剂，在二氯甲烷中，惰性气氛下，并在蓝光照射下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，Co(dmgH)(dmgH2)Cl2为金属配合物催化剂，反应得到酰胺类化合物；所述R为芳基、杂芳基、被保护的氨基、取代的烷基、取代的芳基或取代的被保护的氨基；所述R1'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基；所述R2'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基。
• UV-Light-Induced N-Acylation of Amines with α-Diketones
  作者：Zhihui Xu、Tianbao Yang、Niu Tang、Yifeng Ou、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01599

  日期：2021.7.16

  induced by ultraviolet (UV) light. Forty-six examples with various functional groups are explored at room temperature with irradiation by three 26 W UV lamps (350–380 nm). The yield reaches 97%. The gram scale experiment product yield is 76%. Moreover, this system can be applied to the synthesis of several amino acid derivatives. Mechanistic studies show that benzoin is generated in situ from benzil under

  在此，我们开发了一种温和的方法，用于由紫外线 (UV) 光诱导的 α-二酮对伯胺和仲胺的N-酰化。在室温下用三个 26 W 紫外线灯 (350–380 nm) 照射探索了 46 个具有不同官能团的例子。收率达到97%。克级实验产物收率为76%。此外，该系统可应用于多种氨基酸衍生物的合成。机理研究表明，安息香是在紫外线照射下由苯偶姻原位生成的。
• Novel N → C acyl migration reaction of acyclic imides: A facile method for α-aminoketones and β-aminoalcohols
  作者：Osamu Hara、Masao Ito、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01093-4

  日期：1998.7

  The acyclic imides derived from primary benzylic amines and amino acid esters easily undergo the novel N → C acyl migration reaction via a base-generated carbanion, yielding the corresponding α-aminoketones which are expedient precursors for β-aminoalcohols.

  衍生自伯苄胺和氨基酸酯的无环酰亚胺很容易通过碱生成的碳负离子进行新的N→C酰基迁移反应，生成相应的α-氨基酮，它们是β-氨基醇的适宜前体。