(6R,8R)-(+)-(5,6,7,8,-tetrahydro-7,7-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-6,8-methanoquinoline) | 330808-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6R,8R)-(+)-(5,6,7,8,-tetrahydro-7,7-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-6,8-methanoquinoline)
• 英文别名: (1R,9R)-10,10-dimethyl-4-pyridin-2-yl-3-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 330808-95-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: GTCYPLBUPAPFNG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8R)-(+)-(5,6,7,8,-tetrahydro-7,7-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-6,8-methanoquinoline) 、 molybdenum hexacarbonyl 在 CH₂Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(6R,8R)-(+)-(5,6,7,8,-tetrahydro-7,7-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-6,8-methanoquinoline)tetracarbonylmolydenum(0)
  参考文献：
  名称：

  新型手性2,2'-联吡啶基配体的合成，与钼（0），铜（II）和钯（II）的配位及其在不对称烯丙基取代，烯丙基氧化和环丙烷化中的应用

  摘要：

  一系列手性联吡啶基型配体的5 - 12已被合成的吡啶环的通过从头构造。的配位体的手性基团从单萜境界起源，即，松香芹酮（13 → 6，7，和9），myrtenal（18 → 5），诺蒎酮（21 → 8和10），薄荷酮（28 → 11和12）; 前三个前体可以一步一步分别从β-and烯和α-pine烯获得。这些配体的配合物的钼（0）（38 -40）和铜（II）（41）已经通过单晶X射线晶体学表征。配合物38表现出多态性（单斜晶和四方晶从同一批中结晶出来），而复合物41的特征是金属配位体呈四面体扭曲的几何形状。Mo和Pd配合物在烯丙基取代中表现出适度的不对称诱导（43 → 44），并且从10（PINDY）和Cu（OTf）2衍生的41的Cu（I）对应物显示出良好的对映选择性（49-75％ee ）和环烯烃的烯丙基氧化反应速率（室温下≥30分钟）（47 →48）。11（MINDY）的Cu（I）络合物在ee高达72％的环丙烷化（49

  DOI：

  10.1021/om000850n
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 、 [(1R,5R)-6,6-dimethyl-2-oxo-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl-dimethylazanium;chloride 在 aluminum oxide 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.07h， 以50%的产率得到(6R,8R)-(+)-(5,6,7,8,-tetrahydro-7,7-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-6,8-methanoquinoline)
  参考文献：
  名称：

  新型手性联吡啶和三联吡啶的支持微波辅助合成的第一个例子 - 在不对称环丙烷化中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2669::aid-ejic2669>3.0.co;2-y

文献信息

• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• METAL-ORGANIC FRAMEWORKS CONTAINING NITROGEN-DONOR LIGANDS FOR EFFICIENT CATALYTIC ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170182486A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.
• First Example of Supported Microwave-Assisted Synthesis of New Chiral Bipyridines and a Terpyridine − Use in Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Frédéric Pezet、Isabelle Sasaki、Jean-Claude Daran、Jérôme Hydrio、Hassan Aït-Haddou、Gilbert Balavoine

  DOI：10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2669::aid-ejic2669>3.0.co;2-y

  日期：2001.9
• Synthesis of New Chiral 2,2‘-Bipyridyl-Type Ligands, Their Coordination to Molybdenum(0), Copper(II), and Palladium(II), and Application in Asymmetric Allylic Substitution, Allylic Oxidation, and Cyclopropanation
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Marco Bella、Vratislav Langer、John Fawcett、David R. Russell、Darren J. Mansfield、Marian Valko、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/om000850n

  日期：2001.2.1

  of these ligands with molybdenum(0) (38−40) and copper(II) (41) have been characterized by single-crystal X-ray crystallography. While complex 38 exhibits polymorphism (monoclinic and tetragonal forms crystallize from the same batch), 41 is characterized by a tetrahedrally distorted geometry of the metal coordination. The Mo and Pd complexes exhibit modest asymmetric induction in allylic substitution

  一系列手性联吡啶基型配体的5 - 12已被合成的吡啶环的通过从头构造。的配位体的手性基团从单萜境界起源，即，松香芹酮（13 → 6，7，和9），myrtenal（18 → 5），诺蒎酮（21 → 8和10），薄荷酮（28 → 11和12）; 前三个前体可以一步一步分别从β-and烯和α-pine烯获得。这些配体的配合物的钼（0）（38 -40）和铜（II）（41）已经通过单晶X射线晶体学表征。配合物38表现出多态性（单斜晶和四方晶从同一批中结晶出来），而复合物41的特征是金属配位体呈四面体扭曲的几何形状。Mo和Pd配合物在烯丙基取代中表现出适度的不对称诱导（43 → 44），并且从10（PINDY）和Cu（OTf）2衍生的41的Cu（I）对应物显示出良好的对映选择性（49-75％ee ）和环烯烃的烯丙基氧化反应速率（室温下≥30分钟）（47 →48）。11（MINDY）的Cu（I）络合物在ee高达72％的环丙烷化（49