2-acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol | 1241783-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol
• 英文别名: 1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one；1-(6-Hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1241783-13-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: WVOGNJTVUVHWHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到1-(6-Methoxy-1,3-dioxaindan-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol: A Small Molecule Endowed with Antidermatophytic Activity

  摘要：

  背景：表浅真菌感染是人类中最常见的真菌疾病，影响全球超过25%的人口。 方法：在本研究中，我们调查了从细辛的根茎中分离出的一种天然化合物卡库醇（kakuol）及其一些类似物对各种皮肤真菌和药理学相关的酵母的活性。 结果：在测试的化合物中，2-丙烯酰基-4,5-亚甲二氧基苯酚表现出对大多数真菌种类的广谱活性，对皮肤真菌菌株尤其有效（MIC值在0.25-0.5μg/mL范围内，比阳性对照米康唑低两倍至四倍）。 结论：结果表明，这种分子可以被视为开发新的抗真菌化合物的有希望的起点。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180803115347
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol
  参考文献：
  名称：

  2-Acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol: A Small Molecule Endowed with Antidermatophytic Activity

  摘要：

  背景：表浅真菌感染是人类中最常见的真菌疾病，影响全球超过25%的人口。 方法：在本研究中，我们调查了从细辛的根茎中分离出的一种天然化合物卡库醇（kakuol）及其一些类似物对各种皮肤真菌和药理学相关的酵母的活性。 结果：在测试的化合物中，2-丙烯酰基-4,5-亚甲二氧基苯酚表现出对大多数真菌种类的广谱活性，对皮肤真菌菌株尤其有效（MIC值在0.25-0.5μg/mL范围内，比阳性对照米康唑低两倍至四倍）。 结论：结果表明，这种分子可以被视为开发新的抗真菌化合物的有希望的起点。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180803115347

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of 2-Hydroxy-4,5-methylenedioxyaryl Ketones as Analogues of Kakuol
  作者：Loana Musso、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Gandolfina Farina

  DOI：10.1002/cbdv.200900263

  日期：2010.4

  In a study aiming to determine the structural elements essential to the antifungal activity of kakuol, we synthesized a series of 2‐hydroxy‐4,5‐methylenedioxyaryl ketones, and we assayed their in vitro antifungal activity. The most sensitive target organisms to the action of these class of compounds were Phytophthora infestans, Phytium ultimum, Cercospora beticola, Cladosporium cucumerinum, and Rhizoctonia

  在一项旨在确定对 kakuol 抗真菌活性必不可少的结构元素的研究中，我们合成了一系列 2-羟基-4,5-亚甲基二氧芳基酮，并测定了它们的体外抗真菌活性。对这些类化合物的作用最敏感的目标生物是 Phytophthora infestans、Phytium ultimum、Cercospora beticola、Cladosporium cucumerinum 和 Rhizoctonia solani。大多数类似物显示出显着的体外活性，其中一些似乎比天然产品更有效。生物活性主要受对天然产物分子的羰基部分进行结构修饰的影响。特别是，带有与 CO 基团共轭的 CC 键的化合物 5a 被发现对 Cladosporium cucumerinum 具有 10 μg ml-1 的 MIC 值。
• 2-Acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol: A Small Molecule Endowed with Antidermatophytic Activity
  作者：Marco Zuccolo、Sabrina Dallavalle、Raffaella Cincinelli、Luce Mattio、Stefania Mazzini、Michelandrea De Cesare、Loana Musso

  DOI：10.2174/1570180815666180803115347

  日期：2019.3.8

  Superficial fungal infections are the most common fungal diseases in humans, affecting more than 25% of the population worldwide.

  In the present study, we have investigated the activity of kakuol, a natural compound isolated from the rhizomes of Asarum sieboldii, and some analogues, against various dermatophytes and pharmacologically relevant yeasts.

  One of the tested compounds, 2-acryloyl-4,5-methylenedioxyphenol, showed a broadspectrum activity against most of the fungal species assayed, resulting particularly effective against dermatophyte strains (MIC values in the range of 0.25-0.5 µg/mL, two/four-fold lower than the positive control miconazole).

  The results suggest that this molecule can be considered a promising starting point for the development of new antifungal compounds.

  背景：表浅真菌感染是人类中最常见的真菌疾病，影响全球超过25%的人口。 方法：在本研究中，我们调查了从细辛的根茎中分离出的一种天然化合物卡库醇（kakuol）及其一些类似物对各种皮肤真菌和药理学相关的酵母的活性。 结果：在测试的化合物中，2-丙烯酰基-4,5-亚甲二氧基苯酚表现出对大多数真菌种类的广谱活性，对皮肤真菌菌株尤其有效（MIC值在0.25-0.5μg/mL范围内，比阳性对照米康唑低两倍至四倍）。 结论：结果表明，这种分子可以被视为开发新的抗真菌化合物的有希望的起点。