Ethyl 2-hydroxy-2-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate | 1158715-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Ethyl 2-hydroxy-2-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 1158715-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: MABQBYMYRUYMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-2-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)(propyl)amino]-2-{6-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  温和碱条件下邻醌甲基化物的生成和共轭加成：N-取代的芳基甘氨酸衍生物的快速合成

  摘要：

  观察到一步法可以从苯甲酸（邻羟甲基）芳基酯以良好到极好的产率（高达 93%）得到 N-取代的芳基甘氨酸衍生物。提出了用于邻醌甲基化物的生成和原位共轭加成的级联机制。我们随后的发现有力地支持了这种机制，即叔胺可以促进这一过程。研究了（邻羟甲基）芳基苯甲酸酯和各种胺上的不同官能团，以探索这种级联过程的范围。底物上的取代基强烈影响反应时间和产率，各种伯胺和仲胺用作亲核试剂。叔胺的加入增强了碱性较弱亲核试剂的加成过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301018
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 芝麻酚 在 六氟异丙醇 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到Ethyl 2-hydroxy-2-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于Friedel-Crafts反应的氯化锂和六氟异丙醇的组合

  摘要：

  弱路易斯酸 (LiCl) 和弱布朗斯台德酸（六氟异丙醇，HFIP）的组合有效地促进了富电子芳族的弗瑞德-克来福特反应。化合物。乙醛酸酯。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087566

文献信息

• Combination of Lithium Chloride and Hexafluoroisopropanol for Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jieping Zhu、Matthieu Willot、JinChun Chen

  DOI：10.1055/s-0028-1087566

  日期：2009.3

  A combination of weak Lewis acid (LiCl) and weak Bronsted acid (hexafluoroisopropanol, HFIP) promotes efficiently the Friedel-Crafts reaction of electron-rich arom. compds. with Et glyoxylate. [on SciFinder (R)]

  弱路易斯酸 (LiCl) 和弱布朗斯台德酸（六氟异丙醇，HFIP）的组合有效地促进了富电子芳族的弗瑞德-克来福特反应。化合物。乙醛酸酯。[在 SciFinder (R) 上]
• Generation and Conjugate Additions of<i>o</i>-Quinone Methides Under Mild Base Conditions: Rapid Synthesis of<i>N</i>-Substituted Aryl Glycine Derivatives
  作者：Wei Wang、Zhong Zheng、Xiangmin Wang、Jinchun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201301018

  日期：2013.12

  observed to give N-substituted aryl glycine derivatives in good to excellent yields (up to 93 %) from (ortho-hydroxymethyl)aryl benzoates. A cascade mechanism was proposed for the generation and in situ conjugate addition of the ortho-quinone methides. This mechanism is strongly supported by our subsequent findings that tertiary amines could promote the process. Different functional groups on the (

  观察到一步法可以从苯甲酸（邻羟甲基）芳基酯以良好到极好的产率（高达 93%）得到 N-取代的芳基甘氨酸衍生物。提出了用于邻醌甲基化物的生成和原位共轭加成的级联机制。我们随后的发现有力地支持了这种机制，即叔胺可以促进这一过程。研究了（邻羟甲基）芳基苯甲酸酯和各种胺上的不同官能团，以探索这种级联过程的范围。底物上的取代基强烈影响反应时间和产率，各种伯胺和仲胺用作亲核试剂。叔胺的加入增强了碱性较弱亲核试剂的加成过程。