12-(3-nitrophenyl)-12H-benzo[i][1,3]-dioxolo[4,5-b]-xanthene-6,11-dione | 1246650-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(3-nitrophenyl)-12H-benzo[i][1,3]-dioxolo[4,5-b]-xanthene-6,11-dione
• 英文别名: 12-(3-Nitrophenyl)-12h-benzo[i][1,3]dioxolo[4,5-b]xanthene-6,11-dione；12-(3-nitrophenyl)-2,6,8-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.015,20]henicosa-1(13),3,5(9),10,15,17,19-heptaene-14,21-dione
• CAS: 1246650-26-9
• 化学式: C₂₄H₁₃NO₇
• 分子量: 427.37
• InChiKey: YILIVSMNJHCWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 间硝基苯甲醛 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到12-(3-nitrophenyl)-12H-benzo[i][1,3]-dioxolo[4,5-b]-xanthene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用二氧化硅硫酸合成12-芳基-12H-苯并[i] [1,3]-二氧杂[4,5-b]]吨-6,11-二酮

  摘要：

  一些新颖的12-芳基- 12 ħ -苯并[我] [1,3] -二氧戊环并[4,5- b ]呫吨-6,11-二酮可以以优异的产率通过冷凝与各种醛的快速和有效地合成在无溶剂条件下，在催化量的二氧化硅硫酸存在下的3,4-亚甲基二氧基苯酚和2-羟基-1,4-萘醌。简单的实验程序，无溶剂的反应条件，使用廉价且易于获得的催化剂，较短的转化时间以及优异的收率是本方法的优势。此外，该催化剂可以循环使用三遍，而不会显着降低活性。新型化合物的结构已通过IR，1 H-NMR，13确证C-NMR，MS和元素分析。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.511

文献信息

• Chao, Shujun; Lu, Guangzhou; Wu, Liqiang, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3865 - 3869
  作者：Chao, Shujun、Lu, Guangzhou、Wu, Liqiang

  DOI：——

  日期：——
• HClO4–SiO2-catalyzed synthesis of 12-aryl-12H-benzo[i][1,3]dioxolo[4,5-b]xanthene-6,11-diones and 10-aryl-6,7,8,10-tetrahydro-7,7-dimethyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones
  作者：Liqiang Wu、Yanfang Wu、Fulin Yan、Lizhen Fang

  DOI：10.1007/s00706-010-0333-1

  日期：2010.8

  Three-component one-pot synthesis of some novel 12-aryl-12H-benzo[i][1,3]dioxolo[4,5-b]xanthene-6,11-diones involving treatment of 3,4-methylenedioxyphenol, aldehydes, and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in presence of HClO4-SiO2 was achieved, and this reaction was extended to preparation of 10-aryl-6,7,8,10-tetrahydro-7,7-dimethyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones by three-component reaction of 3,4-methylenedioxyphenol, aldehydes, and dimedone.
• Synthesis of 12-aryl-12H-benzo[i][1,3]-dioxolo[4,5-b]xanthene-6,11-diones using silica sulfuric acid as an efficient and versatile catalyst under solvent-free conditions
  作者：Liqiang Wu、Shujun Chao、Fulin Yan

  DOI：10.1002/jhet.511

  日期：2011.1

  12‐aryl‐12H‐benzo[i][1,3]‐dioxolo[4,5‐b]xanthene‐6,11‐diones can be rapidly and efficiently synthesized in excellent yields by condensing a variety of aldehydes with 3,4‐methylenedioxyphenol and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid under solvent‐free conditions. The simple experimental procedure, solvent‐free reaction conditions, utilization of an

  一些新颖的12-芳基- 12 ħ -苯并[我] [1,3] -二氧戊环并[4,5- b ]呫吨-6,11-二酮可以以优异的产率通过冷凝与各种醛的快速和有效地合成在无溶剂条件下，在催化量的二氧化硅硫酸存在下的3,4-亚甲基二氧基苯酚和2-羟基-1,4-萘醌。简单的实验程序，无溶剂的反应条件，使用廉价且易于获得的催化剂，较短的转化时间以及优异的收率是本方法的优势。此外，该催化剂可以循环使用三遍，而不会显着降低活性。新型化合物的结构已通过IR，1 H-NMR，13确证C-NMR，MS和元素分析。J.杂环化​​学.2011。