5-Trimethylsilyl-uridin | 51432-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Trimethylsilyl-uridin
• 英文别名: 5-trimethylsilanyl-uridine；Uridine, 5-(trimethylsilyl)-；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-trimethylsilylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 51432-36-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆Si
• 分子量: 316.386
• InChiKey: JUUZWFQWLBMRHS-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Trimethylsilyl-uridin
  参考文献：
  名称：

  基于糖部分中保护基控制的区域选择性锂化作用，可以简单，通用地进入5-取代的尿苷

  摘要：

  2'，3'，5'-三-（-丁基二甲基甲硅烷基）尿苷与-BuLi / TMEDA的锂连接发生在C-5位置，具有很高的区域选择性，随后生成的C-5锂化物种与多种亲电试剂通常提供5-取代的尿苷的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95656-9

文献信息

• HAYAKAWA, HIROYUKI;TANAKA, HIROMICHI;OBI, KIKOH;MIYASAKA, TADASHI, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、TANAKA, HIROMICHI、OBI, KIKOH、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• A simple and general entry to 5-substituted uridines based on the regioselective lithiation controlled by a protecting group in the sugar moiety
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Kikoh Obi、Masayuki Itoh、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95656-9

  日期：1987.1

  Lithiation of 2′,3′,5′-tris--(-butyldimethylsilyl)uridine with -BuLi/TMEDA occurs at the C-5 position with a high regioselectivity and subsequent reactions of the resulting C-5 lithiated species with a variety of electrophiles provides a general entry to 5-substituted uridines.

  2'，3'，5'-三-（-丁基二甲基甲硅烷基）尿苷与-BuLi / TMEDA的锂连接发生在C-5位置，具有很高的区域选择性，随后生成的C-5锂化物种与多种亲电试剂通常提供5-取代的尿苷的入口。