2-Benzyl-2-fluoro-1-tetralone | 247913-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Benzyl-2-fluoro-1-tetralone
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 247913-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₅FO
• 分子量: 254.304
• InChiKey: QTXNXKPCHDSWJY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-fluoro-1-tetralone 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((S)-2-Fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下α-氟四氢萘酮的不对称烷基化反应

  摘要：

  描述了在相转移催化条件下由辛可宁衍生的手性季铵盐促进的α-氟四氢萘酮的催化不对称烷基化反应。反应平稳进行，得到期望的产物，其具有高达91％的ee。该方法学为大规模制备旋光含氟化合物提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01282-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 palladium diacetate 、 cinchonine derivative phase-transfer catalyst 氢氧化钾 、 甲酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-Benzyl-2-fluoro-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下α-氟四氢萘酮的不对称烷基化反应

  摘要：

  描述了在相转移催化条件下由辛可宁衍生的手性季铵盐促进的α-氟四氢萘酮的催化不对称烷基化反应。反应平稳进行，得到期望的产物，其具有高达91％的ee。该方法学为大规模制备旋光含氟化合物提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01282-4

文献信息

• Enantioselective Fluorination Mediated by Cinchona Alkaloid Derivatives/Selectfluor Combinations:  Reaction Scope and Structural Information for <i>N</i>-Fluorocinchona Alkaloids
  作者：Norio Shibata、Emiko Suzuki、Toru Asahi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja010789t

  日期：2001.7.1

  Cinchona-alkaloid/Selectfluor combinations efficiently fluorinate a variety of carbonyl compounds in a highly enantioselective manner to furnish chiral alpha-fluorocarbonyl compounds. The DHQB/Selectfluor combination is effective for the enantioselective fluorination of indanones and tetralones 1 in up to 91% ee. The first enantioselective syntheses of chiral derivatizing reagents 3 was accomplished with high ee and in

  金鸡纳生物碱/Selectfluor 组合以高度对映选择性的方式有效地氟化各种羰基化合物，以提供手性 α-氟代羰基化合物。DHQB/Selectfluor 组合对茚满酮和四氢萘酮 1 的对映选择性氟化有效，ee 高达 91%。手性衍生试剂 3 的第一次对映选择性合成是通过 DHQDA/Selectfluor 组合以高 ee 和高化学产率完成的。使用 (DHQ)2AQN/Selectfluor 或 (DHQD)2PYR/Selectfluor 组合使用高达 83% 的 ee 制备 3-氟氧吲哚 7。由于这些组合可以方便地从容易获得的试剂原位制备，本系统代表了一种实用的对映选择性氟化方法。
• New approaches to enantioselective fluorination: Cinchona alkaloids combinations and chiral ligands/metal complexes
  作者：Norio Shibata、Takehisa Ishimaru、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.12.014

  日期：2007.5

  several limitations in both chemical yields and enantioselectivities of the fluorinated products. We present here the background of our personal story of the enantioselective fluorination reaction and some successful applications of the methods to the design and synthesis of biologically active products. Two novel approaches using cinchona alkaloid/Selectfluor® combinations and chiral ligands/metal complexes

  药物化学家对碳-氟键的选择性构建非常感兴趣，因为生物活性分子中的氢或氧原子被氟原子取代可以使分子具有更好的理化特性和生物活性。自从使用N -fluorocamphorsultam首次发现对映选择性氟化以来，我们的合成兴趣一直集中在手性N的开发上能够对映选择性氟化的α-氟磺酰胺衍生物。然而，这些最初的努力揭示了氟化产物的化学产率和对映选择性方面的一些限制。我们在此介绍我们关于对映选择性氟化反应的个人故事的背景，以及该方法在生物活性产品的设计和合成中的一些成功应用。使用两个新的方法金鸡纳生物碱/的Selectfluor ®组合和手性配体/金属络合物已经分别追求。此外，还将简要介绍其他团体在该领域的最新进展。
• Solution- and Solid-Phase Approaches in Asymmetric Phase-Transfer Catalysis by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Baptiste Thierry、Thierry Perrard、Christophe Audouard、Jean-Chrstophe Plaquevent、Dominique Cahard

  DOI：10.1055/s-2001-16749

  日期：——

  Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: The catalytic asymmetric alkylation under phase-transfer conditions of various substrates (enones, -fluoro ketones, glycineimines) promoted by chiral quaternary ammonium salts derived from cinchona alkaloids is described. A solvent-free phase-transfer catalysis is presented as well as a new type of polymer-supported phase-transfer catalyst derived from

  Synthesis 2001, No. 11, 28 08 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,11,1742,1746,ftx,en;C03701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了由金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐促进的各种底物（烯酮、-氟酮、甘氨酸亚胺）在相转移条件下的催化不对称烷基化。提出了一种无溶剂相转移催化剂，以及一种由金鸡纳生物碱衍生的新型聚合物负载相转移催化剂。
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A4

  公开（公告）日：2014-08-14
• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Takao Horikawa、Naomi Yasuda、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200800717

  日期：2008.5.19