4-vinyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran | 1374576-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 4-vinyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran
• 英文别名: 4-ethenyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran
• CAS: 1374576-60-9
• 化学式: C₇H₁₀S
• 分子量: 126.222
• InChiKey: FMDGNDNWCFGDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₇₅H₄₈F₁₂O₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域，化学和对映选择性镍催化氢氰化

  摘要：

  据报道1，3-二烯的区域，化学和对映选择性镍催化的氢氰化作用。这种不对称转化成功的关键是使用特定的多手性二亚磷酸酯配体。除了芳基取代的1，3-二烯以外，高挑战性的脂肪族1，3-二烯底物还可以优先地转化为具有迄今为止最高对映选择性的得体的产率的相应1，2-加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04133
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl S-(3-hydroxy-3-vinylpent-4-en-1-yl) phosphorodithioate 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-vinyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  使用硫使能的阴离子级联反应高效合成硫吡喃

  摘要：

  第五要素：开发了一种有效的新型合成方法，可在一锅中获得3,6-dihydro-2 H - thiopyrans 1。该方法采用阴离子级联，其通过将乙烯基亲核试剂加到羰基上，然后硫代磷酸酯从S到O的迁移和分子内硫醇盐的置换来触发。该范围适用于各种酮和酯底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201108261

文献信息

• Efficient Synthesis of Thiopyrans Using a Sulfur-Enabled Anionic Cascade
  作者：Fang Li、David Calabrese、Matthew Brichacek、Ivy Lin、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201108261

  日期：2012.2.20

  The fifth element: An efficient new synthetic method for accessing 3,6‐dihydro‐2H‐thiopyrans 1 in one pot has been developed. This method employs an anionic cascade, which is triggered by the addition of a vinyl nucleophile to a carbonyl group followed by S to O thiophosphate migration and an intramolecular thiolate displacement. The scope is demonstrated for a range of ketone and ester substrates

  第五要素：开发了一种有效的新型合成方法，可在一锅中获得3,6-dihydro-2 H - thiopyrans 1。该方法采用阴离子级联，其通过将乙烯基亲核试剂加到羰基上，然后硫代磷酸酯从S到O的迁移和分子内硫醇盐的置换来触发。该范围适用于各种酮和酯底物。
• Regio-, Chemo-, and Enantioselective Ni-Catalyzed Hydrocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Rongrong Yu、Yidan Xing、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04133

  日期：2021.2.5

  A regio-, chemo-, and enantioselective nickel-catalyzed hydrocyanation of 1,3-dienes is reported. The key to the success of this asymmetric transformation is the use of a specific multichiral diphosphite ligand. In addition to aryl-substituted 1,3-dienes, highly challenging aliphatic 1,3-diene substrates can also be preferentially converted to the corresponding 1,2-adducts in decent yields with the

  据报道1，3-二烯的区域，化学和对映选择性镍催化的氢氰化作用。这种不对称转化成功的关键是使用特定的多手性二亚磷酸酯配体。除了芳基取代的1，3-二烯以外，高挑战性的脂肪族1，3-二烯底物还可以优先地转化为具有迄今为止最高对映选择性的得体的产率的相应1，2-加合物。