N-(3-{[2-({pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl}amino)ethyl]amino}propyl)pyrrolo-[1,2a] quinoxalin-6-amine | 1400666-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-{[2-({pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl}amino)ethyl]amino}propyl)pyrrolo-[1,2a] quinoxalin-6-amine
• 英文别名: N'-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl-N-[2-(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ylamino)ethyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 1400666-42-3
• 化学式: C₂₇H₂₇N₇
• 分子量: 449.558
• InChiKey: WCNDNGRGMWDUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙氨基)-1,3-丙二胺 、 4-氯吡咯并[1,2-a]喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到N-(3-{[2-({pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl}amino)ethyl]amino}propyl)pyrrolo-[1,2a] quinoxalin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列双喹啉和双吡咯并[1,2a]喹喔啉化合物的合成及体外抗疟活性

  摘要：

  合成了含有各种多胺连接基的一系列双喹啉4-15和双吡咯并[1,2a]喹喔啉16-20。通过实验确定了水溶性和分布系数。筛选了化合物和氯喹对恶性疟原虫的D10和Dd2菌株的抗疟活性。对多种癌细胞系评估了双化合物4–9的生长抑制作用。发现水溶性随着潜在的质子化位点的增加而增加。双喹啉8和9分别具有三亚乙基四胺和N，N'-双（3-氨基丙基）乙二胺连接基的化合物是所有合成化合物中活性最高的。发现它们对氯丹抗D10一样有效，但对Dd2菌株则更有效，对寄生细胞具有良好的选择性。含有二亚乙基三胺桥的化合物4显示了该系列中最重要的抗癌活性，并且比依托泊苷对所有三种TK10，UACC62和MCF7癌细胞系均具有更有效的抗增殖抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.037