3-benzyloxy-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 800379-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-phenylmethoxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 800379-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇
• 分子量: 350.328
• InChiKey: RHZGGLJGGRRGBJ-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-iminopyrimidin-2-one 在 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-benzyloxy-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  15 N 3-标记的胞嘧啶核苷的一种新的高效合成方法：胞苷N 3-氧化物的Dimroth重排

  摘要：

  在三个反应步骤中，由苄基溴在过量甲醇甲醇存在下，处理由适当的未保护尿苷制备的15 N 4标记的胞苷N 3-氧化物和15 N 4标记的2'-脱氧胞苷N 3-氧化物即使在温和的条件下，其Dimroth重排的顺利发生也导致相应的15 N 3标记的尿苷4- O-苄基肟，它们很容易经历还原性N - O键断裂，得到所需的15 N 3标记的胞嘧啶核苷具有很高的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo0486241

文献信息

• A New and Efficient Synthetic Method for ¹⁵<i>N</i>₃-Labeled Cytosine Nucleosides:  Dimroth Rearrangement of Cytidine <i>N</i>₃-Oxides
  作者：Magoichi Sako、Hiroyoshi Kawada

  DOI：10.1021/jo0486241

  日期：2004.11.1

  N3-oxide, prepared from the appropriate unprotected uridines in three reaction steps, with benzyl bromide in the presence of excess lithium methoxide allowed the smooth occurrence of their Dimroth rearrangement even under mild conditions leading to the corresponding 15N3-labeled uridine 4-O-benzyloximes which can easily undergo the reductive N−O bond cleavage to give the desirable 15N3-labeled cytosine

  在三个反应步骤中，由苄基溴在过量甲醇甲醇存在下，处理由适当的未保护尿苷制备的15 N 4标记的胞苷N 3-氧化物和15 N 4标记的2'-脱氧胞苷N 3-氧化物即使在温和的条件下，其Dimroth重排的顺利发生也导致相应的15 N 3标记的尿苷4- O-苄基肟，它们很容易经历还原性N - O键断裂，得到所需的15 N 3标记的胞嘧啶核苷具有很高的总收率。