1',3',3'-trimethyl-5',6-dinitrospiro[chromene-2,2'-indoline] | 6669-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3',3'-trimethyl-5',6-dinitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
• 英文别名: 5,6'-Dinitro-1,3,3-trimethylindolinobenzospiropyran；5,6'-Dinitro-1,3,3-trimethylspiro(indoline-2,2'-chromene)；1',3',3'-trimethyl-5',6-dinitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 6669-62-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 367.361
• InChiKey: WATJBQFTCSIDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3',3'-trimethyl-5',6-dinitrospiro[chromene-2,2'-indoline] 在 氧化亚氮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺[二氢吲哚-萘并吡喃]与氮氧化物的反应。不是双基双诱捕的情况

  摘要：

  在正常日光条件下，六种不同取代的光致变色螺[二氢吲哚-萘并吡喃]与·NO或·NO2的反应以及三种结构相关的螺[二氢吲哚-苯并吡喃]的反应，已通过EPR光谱进行了研究。用后三种衍生物观察到由·NO 双重捕获双自由基产生的环状氧氮氧化物的光谱，这一发现与先前的结果一致。在前六种化合物中也观察到了类似的信号，但在这种情况下，它们只对光谱的一小部分负责，主要的光谱信号是由于迄今为止未报告的顺磁性物质，根据它们的光谱参数被识别为亚胺氧基自由基。在 B3LYP/6-31G* 水平上对各种自由基进行的 DFT 计算支持这一分配。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2533
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1',3',3'-trimethyl-5',6-dinitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  一些新的含光致变色甲酰基的 1',3',3'-三甲基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]衍生物的合成、表征和紫外-可见研究

  摘要：

  螺吡喃衍生物可以以两种形式存在，即闭环螺吡喃形式和开环部花青 (MC) 形式。在紫外线照射下，SP 形式可以转化为 MC 形式。在这项工作中，通过 1,3,3-三甲基-2-亚甲基-反应合成了一些含有硝基和甲酰基的 1',3',3'-三甲基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]衍生物5-硝基二氢吲哚与相应的水杨醛衍生物。这些化合物具有不同的光致变色行为。合成的光致变色分子通过 FT-IR、1 H-NMR 和13C-NMR 光谱技术。为了研究这些化合物的光致变色特性，研究了它们在暴露于紫外灯（光谱范围为 360-400 nm）之前和之后的甲醇溶液的紫外-可见光谱分析。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02253-5

文献信息

• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• Effect of indoline substitution on ring opening in 6-nitro BIPS spiropyran derivatives
  作者：Kathryn A. Palasis、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154967

  日期：2024.3

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• Spirobipyridopyrans, spirobinaphthopyrans, indolinospiropyridopyrans, indolinospironaphthopyrans and indolinospironaphtho-1,4-oxazines: synthesis, study of X-ray crystal structure, antitumoral and antiviral evaluation
  作者：Silvana Raić-Malić、Linda Tomašković、Draginja Mrvoš-Sermek、Biserka Prugovečki、Mario Cetina、Mira Grdiša、Krešimir Pavelić、Albrecht Mannschreck、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mladen Mintas

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.010

  日期：2004.3

  The novel racemic indolinospiroberizopyrans (5-7), indolinospironaphthopyrans (11-14) and indolinospironaphtho-1,4-oxazine (17) were synthesized by an aldol type of condensation of 1',3',3'-trimethyl-2'-methyleneindoline and its 5-substituted derivatives with an appropriately substituted hydroxybenzaldehyde, hydroxynaphthaldehyde or nitrosonaphthol. An unequivocal proof of the stereo structures of 9 and 17 was obtained by the single-crystal X-ray diffraction method. A substituted indoline ring and the benzopyran ring in 9 and the naphtho-1,4-oxazine moiety in 17 are interconnected via the common chiral atom and positioned almost perpendicularly to each other. The five-membered 2,3-dihydropyrrolo moiety of the indoline ring adopts an envelope conformation in both structures. Of all the compounds of this series, spirobipyridopyran (1) inhibited specifically the growth of human melanoma (HBL) (IC50: 0.9 muM) cells but not the growth of normal fibroblasts (WI38). Indolinospirobenzopyrans (8-10) showed significant cytostatic activities against all tumor cell lines. However, these compounds also exhibited a cytotoxic effect on normal human fibroblasts. The indolinospirobenzopyrans 4, 6-8, 10 and the indolinospironaphtho-1,4-oxazine 16 showed, albeit modest, selectivity as antiviral agents against varicella-zoster virus (VZV) and/or cytomegalovirus (CMV) (EC50 Within the concentration range of 1.0-12.6 muM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Some substitution reactions in a number of photochromic indolinespirochromenes
  作者：N. P. Samoilova、M. A. Gal'bershtam

  DOI：10.1007/bf00488909

  日期：1977.8
• Thermal and photostability of 5?,7?-dialkoxy-5,6?-dinitro-1,3,3-trimethylspiro(lndolin-2,2?-[2H]chromenes)
  作者：V. D. Arsenov、I. V. Manakova、N. M. Przhiyalgovskaya、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00475360

  日期：1987.9