1-dodecen-2-yl benzoate | 1266134-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-dodecen-2-yl benzoate
• 英文别名: Dodec-1-en-2-yl benzoate
• CAS: 1266134-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: UZDASDUOPIBKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 苯甲酸 在 chloro-[2-(2,6-diisopropylphenyl)-5-(1,3-diisopropyl-2,4(2H,4H)-dioxo-6-methoxy-pyrimidin-5-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene]gold(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以88%的产率得到1-dodecen-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  原始L形，可调节的N杂环碳烯平台，可实现高效的Gold（I）催化

  摘要：

  描述了以侧翼巴比妥杂环为功能的咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚烷基（IPy）支架为基础的原始NHC配体的合成和表征，以及它们作为有效金催化C的可调配体的用途。 -N，CO和CC键形成。在加氢元素化和多米诺骨牌工艺中获得了高活性，区域选择性，化学选择性和立体选择性，这突显了这些基于IPy的配体在金催化中的出色性能（TON和TOF）。1,6-烯炔的金催化多米诺反应在温和的条件下以优异的分离产率产生了官能化的杂环。NHC金牌5 Me的效率配合物是显着的，主要是由于配位体1 Me对阳离子Au I活性物质的空间保护和稳定作用的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201901090

文献信息

• Ruthenium(IV)-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes in Aqueous Medium
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1021/om1010325

  日期：2011.2.28

  promote the selective Markovnikov addition of both aromatic and aliphatic carboxylic acids to a large variety of terminal alkynes, enynes, and diynes as well as propargylic alcohols. In this way, a wide number of enol esters and β-oxo esters could be synthesized in moderate to good yields under mild conditions (60 °C) in an aqueous medium.

  二聚的双（烯丙基）合钌（IV）配合物[的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲-2,6-二烯-1,8-二基）（5）和单核几个物种的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（L）]（L =二电子给体配体）（6）衍生的从5起已检查过使用水作为绿色反应介质将羧酸加成到末端炔烃上的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与单核获得衍生物的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PPH 3）]（6A），这是能够促进选择性Markovnikov加成芳族和脂族羧酸都可以用于各种末端炔烃，烯炔和二炔以及炔丙醇。以此方式，可以在温和条件下（60℃）在水性介质中以中等至良好的产率合成大量的烯醇酯和β-氧代酯。
• Ligand-Accelerated Gold-Catalyzed Addition of in Situ Generated Hydrazoic Acid to Alkynes under Neat Conditions
  作者：Xiaoqing Li、Shengrong Liao、Zhixun Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01359

  日期：2017.7.21

  The direct addition of in situ generated hydrazoic acid to alkynes is realized without solvent by using a gold catalyst derived from a recently designed remotely functionalized biaryl-2-ylphosphine ligand (i.e., WangPhos). With terminal alkynes, the additions are mostly realized with 0.1 mol% catalyst loadings and at 40 °C. With more challenging internal alkynes devoid of direct EWG substitution, the

  通过使用衍生自最近设计的远程官能化的联芳基-2-基膦配体（即，WangPhos）的金催化剂，无需溶剂即可实现将原位生成的氢氰酸直接添加到炔烃中。对于末端炔烃，添加量主要是在40℃下以0.1 mol％的催化剂负载量实现的。由于更具挑战性的内部炔烃没有直接的EWG取代，因此首次在环境温度下首次高效地实现了一步转化。
• An Original L‐shape, Tunable N‐Heterocyclic Carbene Platform for Efficient Gold(I) Catalysis
  作者：Yue Tang、Idir Benaissa、Mathieu Huynh、Laure Vendier、Noël Lugan、Stéphanie Bastin、Philippe Belmont、Vincent César、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/anie.201901090

  日期：2019.6.11

  The synthesis and characterization of original NHC ligands based on an imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene (IPy) scaffold functionalized with a flanking barbituric heterocycle is described as well as their use as tunable ligands for efficient gold‐catalyzed C−N, C−O, and C−C bond formations. High activity, regio‐, chemo‐, and stereoselectivities are obtained for hydroelementation and domino processes,

  描述了以侧翼巴比妥杂环为功能的咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚烷基（IPy）支架为基础的原始NHC配体的合成和表征，以及它们作为有效金催化C的可调配体的用途。 -N，CO和CC键形成。在加氢元素化和多米诺骨牌工艺中获得了高活性，区域选择性，化学选择性和立体选择性，这突显了这些基于IPy的配体在金催化中的出色性能（TON和TOF）。1,6-烯炔的金催化多米诺反应在温和的条件下以优异的分离产率产生了官能化的杂环。NHC金牌5 Me的效率配合物是显着的，主要是由于配位体1 Me对阳离子Au I活性物质的空间保护和稳定作用的结合。