(R)-(4-chlorophenyl)thiophen-2-ylmethanol | 1228435-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(4-chlorophenyl)thiophen-2-ylmethanol
• 英文别名: (R)-(4-chlorophenyl)-thiophen-2-ylmethanol
• CAS: 1228435-73-1
• 化学式: C₁₁H₉ClOS
• 分子量: 224.711
• InChiKey: LJVKWISXJUROPV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-2-噻吩甲酮 在 ketoreductase KmCR₂ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-(4-chlorophenyl)thiophen-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  酶还原二芳基和芳基（杂芳基）亚甲基酮中取代基位置控制的立体选择性

  摘要：

  我们在这里报告了一种名为KmCR2的新型酮还原酶（KRED）的发现，该酮具有对大体积的二芳基和芳基（杂芳基）甲烷进行生物还原的广泛的底物光谱。芳环上取代基的位置（间位与对位或邻位被揭示出可以控制KmCR2的立体特异性。使用经过精心设计的带有无痕导向基团（溴基）的底物，对二芳基或芳基（杂芳基）甲醇的两种对映异构体进行立体选择性制备，证明了这种底物控制的生物还原反应的潜在应用。底物工程和蛋白质工程的结合使用被证明是有效提高立体选择性或切换酶促过程的立体偏好的有用策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801543

文献信息

• Practical Enantioselective Arylation and Heteroarylation of Aldehydes with In Situ Prepared Organotitanium Reagents Catalyzed by 3-Aryl-H₈-BINOL-Derived Titanium Complexes
  作者：Ami Uenishi、Yuya Nakagawa、Hironobu Osumi、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201203946

  日期：2013.4.8

  A highly efficient and practical method for the catalytic enantioselective arylation and heteroarylation of aldehydes with organotitanium reagents, prepared in situ by the reaction of aryl‐ and heteroaryllithium reagents with ClTi(OiPr)3, is described. Titanium complexes derived from DPP‐H8‐BINOL (3 d; DPP=3,5‐diphenylphenyl) and DTBP‐H8‐BINOL (3 e; DTBP=3,5‐di‐tert‐butylphenyl) exhibit excellent catalytic

  描述了一种通过有机钛试剂催化醛的对映选择性芳基化和杂芳基化的高效实用方法，该方法是通过芳基和杂芳基锂试剂与ClTi（O i Pr）3反应原位制备的。从DPP-H的钛络合物8 -BINOL（3 d ; DPP = 3,5-二苯基苯基）和DTBP-H 8 -BINOL（图3e ; DTBP = 3,5-二-叔叔丁基苯基）在转化的对映选择性和周转效率方面表现出出色的催化活性，在低催化剂负载量（0.2-2 mol％）下提供高对映选择性的二芳基，芳基杂芳基和二杂芳基甲醇衍生物。反应开始于各种芳基和杂芳基溴，通过与n BuLi的Br / Li交换，将它们转化为有机锂中间体，从而使从市售起始原料中直接获得一系列对映体富集的醇类成为可能。通过使用市售的2-噻吩基锂在THF中可以对映选择性地合成各种2-噻吩基甲醇。该反应可以在0.5mol％催化剂负载下以10mmol规模进行，证明了其制备用途。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols from Aryl Bromides and Aldehydes by Using Organolithium Reagents
  作者：Yuya Nakagawa、Yusuke Muramatsu、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/ejoc.201001254

  日期：2010.12

  developed for preparing enantio-enriched secondary alcohols by starting from aryl bromides and aldehydes. Aryl bromides were first treated with BuLi, and the resulting aryllithium reagents were mixed with titanium tetraisopropoxide and magnesium bromide. The reaction of aldehydes with the resulting mixed titanium reagents, in the presence of 3-(3,5-diphenylphenyl)-H 8 -BINOL (2 mol-%) and titanium

  已经开发了一种从芳基溴和醛开始制备富含对映体的仲醇的通用方法。芳基溴化物首先用 BuLi 处理，所得芳基锂试剂与四异丙醇钛和溴化镁混合。在 3-(3,5-二苯基苯基)-H 8 -BINOL (2 mol-%) 和四异丙醇钛存在下，醛与所得混合钛试剂反应，以高对映选择性和高产率提供相应的醇.