N-(2-氨基苄基)-2-苯基乙酰胺 | 85690-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基苄基)-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-(2-aminobenzyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(2-aminophenyl)methyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 85690-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: SJLVMMZCDLHAKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  512.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (异丁基碳酸)2-苯基乙酸酐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(2-氨基苄基)-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  由酸酐进行的苯甲硒酸酯的一般，轻度和无金属合成及其在肽合成中的用途

  摘要：

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00173

文献信息

• Hafnium-Catalyzed Direct Amide Formation at Room Temperature
  作者：Helena Lundberg、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.5b00385

  日期：2015.6.5

  [Hf(Cp)2Cl2], as catalyst. Amino acids are transformed into their corresponding amides without racemization, and the catalyst displays full selectivity for the amidation of carboxylic acids over esters. Electronic properties of the carboxylic acids were found to have a strong influence on the rate of the amidation reaction, and the need for a balanced amount of molecular sieves was observed to be

  本文介绍了在环境温度（26°C）下直接酰胺化未活化羧酸的金属催化方案的第一个例子。温和的反应条件，使用市售的[络合物[Hf（Cp）2 Cl 2 ]作为催化剂，可在短至90分钟的反应时间内获得高产率的一系列酰胺。氨基酸不消旋地转化为它们相应的酰胺，催化剂对羧酸酰胺上酯的酰胺化显示出完全的选择性。发现羧酸的电子性质对酰胺化反应的速率有很大的影响，并且观察到需要平衡量的分子筛对于获得最佳反应结果非常重要。
• Chakrabarty, Manas; Chakravarty, Ajit K.; Pakrashi, Satyesh C., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 445 - 450
  作者：Chakrabarty, Manas、Chakravarty, Ajit K.、Pakrashi, Satyesh C.

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRABARTY, M.;CHAKRAVARTY, A. K.;PAKRASHI, S. C., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 3, 445-450
  作者：CHAKRABARTY, M.、CHAKRAVARTY, A. K.、PAKRASHI, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• General, Mild, and Metal-Free Synthesis of Phenyl Selenoesters from Anhydrides and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Andrea Temperini、Francesca Piazzolla、Lucio Minuti、Massimo Curini、Carlo Siciliano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00173

  日期：2017.5.5

  A mild, practical, and simple procedure for phenyl selenoesters synthesis from several anhydrides and diphenyl diselenide was developed. This transition-metal-free method provides a straightforward entry to storable Fmoc-amino acid selenoesters which are effective chemoselective acylating reagents. An application to oligopeptide synthesis was illustrated.

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。