6-cyano-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin | 32263-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin
• 英文别名: 6-Cyano-6-methyltetrahydropterin；2-amino-6-methyl-4-oxo-3,5,7,8-tetrahydropteridine-6-carbonitrile
• CAS: 32263-06-2
• 化学式: C₈H₁₀N₆O
• 分子量: 206.207
• InChiKey: JTRVGLHBKJKDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 20.0 ℃ 、95.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以320 mg的产率得到6-aminomethyl-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pterins. VII. Preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin hydrochloride

  摘要：

  制备 6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤 (5) 盐酸盐的制备。 苯丙氨酸羟化系统的可能底物。 通过三甲基硅烷化 6-甲基-7,8-二氢蝶呤，与甲基锂反应 并去除三甲基硅基。尝试 的分子内环化来制备这种蝶呤。 2,5-二氨基-6-(2'-羟基-2'-甲基丙基)-氨基嘧啶-4(3H)-酮 (17) 分子内环化制备这种蝶呤的尝试得到了异构体 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).

  DOI：

  10.1071/ch9811921
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7,8-二氢-6-甲基-4(1H)-蝶啶酮 、 丙酮氰醇 反应 0.5h， 以95%的产率得到6-cyano-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin
  参考文献：
  名称：

  Pterins. VII. Preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin hydrochloride

  摘要：

  制备 6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤 (5) 盐酸盐的制备。 苯丙氨酸羟化系统的可能底物。 通过三甲基硅烷化 6-甲基-7,8-二氢蝶呤，与甲基锂反应 并去除三甲基硅基。尝试 的分子内环化来制备这种蝶呤。 2,5-二氨基-6-(2'-羟基-2'-甲基丙基)-氨基嘧啶-4(3H)-酮 (17) 分子内环化制备这种蝶呤的尝试得到了异构体 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).

  DOI：

  10.1071/ch9811921

文献信息

• Regulation of enzymes which utilize tetrahydrobiopterin or
  申请人：South Alabama Medical Science Foundation

  公开号：US05401844A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  6-[2'-Amino-2',2'-disubstituted-ethylamino]-pyrimidines of the structure: ##STR1## in which X=H, NH.sub.2 or NO.sub.2, which are novel intermediates in the synthesis of quinoid 6,6-disubstituted-dihydro- and 6,6-disubstituted-tetrahydro-pteridines, are claimed.

  本发明涉及6-[2'-氨基-2',2'-二取代乙基氨基]-嘧啶的结构：##STR1## 其中X = H，NH.sub.2或NO.sub.2，它们是合成喹诺酮6,6-二取代-二氢-和6,6-二取代-四氢-葉酸衍生物的新型中间体。
• Cyclization of 5 amino-pyrimidines to quinoid 6,6 disubstituted
  申请人：South Alabama Medical Science Foundation, USA

  公开号：US05196533A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  6,6-Disubstituted pteridines which are useful for the regulation of enzymes are disclosed, along with a general method of synthesizing these compounds.

  本发明揭示了对酶的调节有用的6,6-二取代喋啉，以及合成这些化合物的一般方法。
• ARMAREGO, W. L. F.;WARING, P., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 9, 1921-1933
  作者：ARMAREGO, W. L. F.、WARING, P.

  DOI：——

  日期：——
• Pterins. VII. Preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin hydrochloride
  作者：WLF Armarego、P Waring

  DOI：10.1071/ch9811921

  日期：——

  The preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin (5) hydrochloride, a possible substrate for the phenylalanine hydroxylating system, has been achieved by trimethylsilylating 6-methyl-7,8- dihydropterin, reacting with methyllithium and removing the trimethylsilyl groups. Attempts to prepare this pterin by intramolecular cyclization of 2,5-diamino-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-aminopyrimidin-4(3H)-one (17) gave the isomeric 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).

  制备 6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤 (5) 盐酸盐的制备。 苯丙氨酸羟化系统的可能底物。 通过三甲基硅烷化 6-甲基-7,8-二氢蝶呤，与甲基锂反应 并去除三甲基硅基。尝试 的分子内环化来制备这种蝶呤。 2,5-二氨基-6-(2'-羟基-2'-甲基丙基)-氨基嘧啶-4(3H)-酮 (17) 分子内环化制备这种蝶呤的尝试得到了异构体 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).