4-(4-{3-[6-(1-ethylpentyl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]ureido}benzyloxy)benzyl 4-fluoro-3-nitrobenzoate | 956499-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-{3-[6-(1-ethylpentyl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]ureido}benzyloxy)benzyl 4-fluoro-3-nitrobenzoate
• 英文别名: [4-[[4-[(4-heptan-3-yl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)carbamoylamino]phenyl]methoxy]phenyl]methyl 4-fluoro-3-nitrobenzoate
• CAS: 956499-41-5
• 化学式: C₃₃H₃₄FN₅O₇
• 分子量: 631.661
• InChiKey: JKYBSLLPFVIYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-{3-[6-(1-ethylpentyl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]ureido}benzyloxy)benzyl 4-fluoro-3-nitrobenzoate 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到[4-[[4-[(4-heptan-3-yl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)carbamoylamino]phenyl]methoxy]phenyl]methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种利用氢键进行有机合成的新纯化方法

  摘要：

  报道了一种基于四重氢键相互作用的新后处理和纯化方法。含有氢键亲和标签的底物 - 无论是直接连接还是通过可切割的接头 - 都可以方便地从反应混合物中分离出来，并使用含有自互补亲和标签的树脂进行纯化。通过这种基于氢键的亲和分离方案，成功纯化了几种 Ugi 产物和亲核芳香取代产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700242
• 作为产物：
  描述：

  1-[6-(1-ethylpentyl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]-3-(4-{[(4-hydroxymethyl)phenoxy]methyl}phenyl)urea 、 4-氟-3-硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-(4-{3-[6-(1-ethylpentyl)-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]ureido}benzyloxy)benzyl 4-fluoro-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种利用氢键进行有机合成的新纯化方法

  摘要：

  报道了一种基于四重氢键相互作用的新后处理和纯化方法。含有氢键亲和标签的底物 - 无论是直接连接还是通过可切割的接头 - 都可以方便地从反应混合物中分离出来，并使用含有自互补亲和标签的树脂进行纯化。通过这种基于氢键的亲和分离方案，成功纯化了几种 Ugi 产物和亲核芳香取代产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700242

文献信息

• A Novel Purification Method in Organic Synthesis Using Hydrogen Bonding
  作者：Bas W. T. Gruijters、Jorge M. M. Verkade、Floris L. van Delft、Rint P. Sijbesma、Pedro H. H. Hermkens、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.200700242

  日期：2007.9

  A new workup and purification method based on quadruple hydrogen-bonding interactions is reported. Substrates containing a hydrogen-bonding affinity tag - either directly connected or through a cleavable linker - were conveniently separated from a reaction mixture and purified using a resin containing self-complementary affinity tags. Several Ugi products and nucleophilic aromatic substitution products

  报道了一种基于四重氢键相互作用的新后处理和纯化方法。含有氢键亲和标签的底物 - 无论是直接连接还是通过可切割的接头 - 都可以方便地从反应混合物中分离出来，并使用含有自互补亲和标签的树脂进行纯化。通过这种基于氢键的亲和分离方案，成功纯化了几种 Ugi 产物和亲核芳香取代产物。