3-acetamido-4-fluorobenzoic acid | 401-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 401-37-6
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• mdl: MFCD12149161
• 分子量: 197.166
• InChiKey: VOLGFCKUDWAJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-羟基吡啶 、 3-acetamido-4-fluorobenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-chloropyridin-3-yl 3-acetamido-4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药的氯吡啶酯及相关衍生物作为有效的 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新型水杨酸、布洛芬、吲哚美辛和相关芳香族羧酸的 5-氯吡啶酯的设计和合成，用于评估针对 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶的性能。这些酯衍生物是在 DMAP 存在下使用 EDC 合成的，以良好至优异的产率提供各种酯。化合物稳定，通过硅胶色谱纯化，并使用1 H-NMR、 13 C-NMR 和质谱分析进行表征。我们使用真实的 SARS-CoV-2 3CLpro 酶在体外 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制测定中对这些合成衍生物进行了评估。我们还在体外抗病毒测定中使用基于 VeroE 6细胞的 RNAqPCR 定量测定对化合物进行了评估。许多化合物表现出有效的 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制活性和抗病毒活性。化合物9a是最有效的抑制剂，酶IC 50值为160 nM。化合物13b表现出4.9μM的酶IC 50值。然而，它在 VeroE6 细胞中表现出有效的抗病毒 EC

  DOI：

  10.3390/molecules26195782
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 3-acetamido-4-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Aromatic Mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a005

文献信息

• Selective Deprotection of Isopropyl Esters, Carbamates and Carbonates with Aluminum Chloride
  作者：Gaik-Lean Chee

  DOI：10.1055/s-2001-17466

  日期：——

  The O-isopropyl bond of isopropyl esters, carbamates, and carbonates has been effectively and selectively cleaved by treatment with AlCl3 in nitromethane at 0-50 °C to give carboxylic acids, amines, and alcohols, respectively, in good to excellent yields.

  异丙酯、氨基甲酸酯和碳酸酯的 O-异丙基键可在 0-50 °C、硝基甲烷中用 AlCl3 有效地选择性裂解，分别得到羧酸、胺和醇，收率从良好到极佳。
• ARYLAMIDE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS
  申请人：Yamagishi Tatsuya

  公开号：US20140336377A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to arylamide derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及一种芳基酰胺衍生物，其具有阻断电压门控钠通道（如TTX-S通道）的活性，并且在涉及电压门控钠通道的疾病和疾病的治疗或预防中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在涉及电压门控钠通道的这种疾病的预防或治疗中的使用。
• Potent and Nontoxic Chemosensitizer of P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance in Cancer: Synthesis and Evaluation of Methylated Epigallocatechin, Gallocatechin, and Dihydromyricetin Derivatives
  作者：Iris L. K. Wong、Bao-Chao Wang、Jian Yuan、Liang-Xing Duan、Zhen Liu、Tao Liu、Xue-Min Li、Xuesen Hu、Xiao-Yu Zhang、Tao Jiang、Sheng-Biao Wan、Larry M. C. Chow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00085

  日期：2015.6.11

  We are interested in developing novel natural product-derived P-gp inhibitors to reverse cancer drug resistance. Here, we have synthesized 55 novel derivatives of methylated epigallocatechin (EGC), gallocatechin (GC), and dihydromyricetin (DHM). Three EGC derivatives (23, 35, and 36) and three GC derivatives (50, 51, and 53) are significantly better than epigallocatechin gallate (EGCG) with a relative fold (RF) ranging from 31.4 to 53.6. The effective concentration (EC50) of 23 and 51 ranges from 102 to 195 nM. Compounds 23 and 51 are noncytotoxic to fibroblasts with IC50 > 100 mu M. Compound 23 is specific for P-gp without modulating activity toward MITI or BCRP. Compounds 23 and 51 are non-P-gp substrates. Important pharmacophores for P-gp modulation were identified. In summary, methylated EGC and GC derivatives represent a new class of potent, specific, noncytotoxic, and nonsubstrate P-gp modulators.
• Chloropyridinyl Esters of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Agents and Related Derivatives as Potent SARS-CoV-2 3CL Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Dana Shahabi、Monika Yadav、Satish Kovela、Brandon J. Anson、Emma K. Lendy、Connie Bonham、Devika Sirohi、Carlos A. Brito-Sierra、Shin-ichiro Hattori、Richard Kuhn、Hiroaki Mitsuya、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.3390/molecules26195782

  日期：——

  We report the design and synthesis of a series of new 5-chloropyridinyl esters of salicylic acid, ibuprofen, indomethacin, and related aromatic carboxylic acids for evaluation against SARS-CoV-2 3CL protease enzyme. These ester derivatives were synthesized using EDC in the presence of DMAP to provide various esters in good to excellent yields. Compounds are stable and purified by silica gel chromatography

  我们报告了一系列新型水杨酸、布洛芬、吲哚美辛和相关芳香族羧酸的 5-氯吡啶酯的设计和合成，用于评估针对 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶的性能。这些酯衍生物是在 DMAP 存在下使用 EDC 合成的，以良好至优异的产率提供各种酯。化合物稳定，通过硅胶色谱纯化，并使用1 H-NMR、 13 C-NMR 和质谱分析进行表征。我们使用真实的 SARS-CoV-2 3CLpro 酶在体外 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制测定中对这些合成衍生物进行了评估。我们还在体外抗病毒测定中使用基于 VeroE 6细胞的 RNAqPCR 定量测定对化合物进行了评估。许多化合物表现出有效的 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制活性和抗病毒活性。化合物9a是最有效的抑制剂，酶IC 50值为160 nM。化合物13b表现出4.9μM的酶IC 50值。然而，它在 VeroE6 细胞中表现出有效的抗病毒 EC
• Fluorinated Aromatic Mercurials
  作者：Melvin F. W. Dunker、Edgar B. Starkey

  DOI：10.1021/ja01266a005

  日期：1939.11