N-(2-氯-4-碘苯基)乙酰胺 | 135050-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯-4-碘苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-chloro-4-iodo-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-Chloro-4-iodophenyl)acetamide
• CAS: 135050-05-4
• 化学式: C₈H₇ClINO
• 分子量: 295.507
• InChiKey: VIZOAOZIMUGTKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯-4-碘苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-氯-4-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  Caldwell; Werner, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(二氯碘)乙酰苯胺 生成 N-(2-氯-4-碘苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Caldwell; Werner, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Disulfide-Catalyzed Iodination of Electron-Rich Aromatic Compounds
  作者：Keisuke Iida、Shunsuke Ishida、Takamichi Watanabe、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00769

  日期：2019.6.7

  Herein, a disulfide-catalyzed electrophilic iodination of aromatic compounds using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) has been developed. The disulfide activates DIH as a Lewis base to promote the iodination reaction in acetonitrile under mild conditions. This system is applicable to a wide range of electron-rich aromatic compounds, including acetanilide, anisole, imidazole, and pyrazole derivatives

  在此，已经开发了使用1，3-二碘-5，5-二甲基乙内酰脲（DIH）的二硫化物催化的芳香族化合物的亲电子碘化。在温和条件下，二硫化物激活DIH作为路易斯碱，从而促进乙腈中的碘化反应。该系统适用于多种电子富集的芳族化合物，包括乙酰苯胺，苯甲醚，咪唑和吡唑衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-Lactams through Palladium(II)-Catalyzed Sequential Monoarylation/Amidation of C(sp³)H Bonds
  作者：Qi Zhang、Kai Chen、Weihao Rao、Yuejun Zhang、Fa-Jie Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201306625

  日期：2013.12.16

  give Me an N! Arylation of the methyl group in a simple derivative of readily available alanine under palladium catalysis was followed by intramolecular amidation at the same position to give chiral α‐amino‐β‐lactams with a wide range of aryl substituents (see scheme; Phth=phthaloyl). The α‐amino‐β‐lactams were obtained in moderate to high yields with good functional‐group tolerance and high diastereoselectivity

  给我一个Ar，给我一个N！在钯催化下简单易得的丙氨酸的简单衍生物中的甲基化，然后在相同位置进行分子内酰胺化，得到具有广泛芳基取代基的手性α-氨基-β-内酰胺（参见方案； Phth =邻苯二甲酰基） 。α-氨基-β-内酰胺以中等至高收率获得，具有良好的官能团耐受性和非对映选择性。
• A general and practical palladium-catalyzed monoarylation of β-methyl C(sp³)–H of alanine
  作者：Kai Chen、Shuo-Qing Zhang、Jing-Wen Xu、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc06652a

  日期：——

  A palladium-catalyzed monoarylation of β-methyl C(sp3)–H of an alanine derivative with aryl iodides using an 8-aminoquinoline auxiliary is described. The reaction is highly efficient, scalable and compatible with a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing a general and practical access to various β-aryl-α-amino acids. The synthetic potential of this protocol is further demonstrated in the sequential synthesis of diverse β-branched α-amino acids.

  本文报道了一种使用8-氨基喹啉辅助剂的钯催化单芳基化反应，该反应利用芳基碘对丙氨酸衍生物中的β-甲基C(sp3)-H进行单芳基化。该反应具有高度高效、可扩展性，并与多种官能团兼容，完全保留了手性，为各种β-芳基-α-氨基酸提供了通用且实用的合成途径。此外，通过顺序合成多种β-支链α-氨基酸，进一步展示了该合成方法的潜力。
• Palladium-catalyzed sequential monoarylation/amidation of C(sp³)–H bonds: stereoselective synthesis of α-amino-β-lactams and anti-α,β-diamino acid
  作者：Peng-Xiang Ling、Sheng-Long Fang、Xue-Song Yin、Qi Zhang、Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc02426f

  日期：——

  sequential monoarylation/amidation of C(sp3)–H bonds of alanine enabled by a removable 5-methoxyquinolin-8-amine (MQ) auxiliary is described. This process is highly efficient and compatible with a variety of functional groups, providing a general and practical access to various α-amino-β-lactams. The synthetic potential of this protocol is further demonstrated by the stereoselective synthesis of orthogonally

  描述了Pd催化的丙氨酸的C（sp 3）–H键的顺序单芳基化/酰胺化，该键由可去除的5-甲氧基喹啉-8-胺（MQ）助剂实现。该方法是高效的并且与多种官能团相容，从而提供了对各种α-氨基-β-内酰胺的一般和实用途径。该方案的合成潜力通过正交保护的抗-α，β-二氨基酸的立体选择性合成得到进一步证明。
• Silver(I)-Catalyzed Iodination of Arenes: Tuning the Lewis Acidity of <i>N</i>-Iodosuccinimide Activation
  作者：Daugirdas T. Racys、Salaheddin A. I. Sharif、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02761

  日期：2016.2.5

  A mild and rapid method for the iodination of arenes that utilizes silver(I) triflimide as a catalyst for activation of N-iodosuccinimide has been developed. The transformation was found to be general for a wide range of anisole, aniline, acetanilide, and phenol derivatives and allowed the late-stage iodination of biologically active compounds such as PIMBA, a SPECT imaging agent of breast cancer,

  已经开发了一种温和且快速的碘化碘的方法，该方法利用三氟甲磺酸银（I）作为活化N-碘代琥珀酰亚胺的催化剂。发现该转化对于广泛的苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物是通用的，并且可以对生物活性化合物（如PIMBA，乳腺癌的SPECT成像剂和（-）-IBZM）进行后期碘化，一种多巴胺D 2受体拮抗剂。还使用一锅法将芳烃的放射性碘化方法进行了修改，该方法涉及原位生成[ 125 I] -N-碘代琥珀酰亚胺，然后进行银（I）催化的碘化。