6,15-di-tert-butyl-9,18-dihydroxy[3.3]metacyclophane | 70675-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6,15-di-tert-butyl-9,18-dihydroxy[3.3]metacyclophane
• 英文别名: 7,15-Ditert-butyltricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene-17,18-diol；7,15-ditert-butyltricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene-17,18-diol
• CAS: 70675-15-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂
• 分子量: 380.571
• InChiKey: XEXWQRZHMJYBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,15-di-tert-butyl-9,18-dihydroxy[3.3]metacyclophane 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6,15-di-tert-butyl-9-hydroxy-18-methoxy[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular hydrogen bonding of syn-9-hydroxy-18-substituted [3.3]metacyclophanes

  摘要：

  各种抗9-甲氧基[3.3]甲基环戊烷-2,11-二酮是通过对应的1,3-双(溴甲基)苯和2,6-双[2-异氰基-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基苯醚在二甲基甲酰胺（DMF）中与过量的氢化钠进行偶联反应而独家获得的，从中通过 Wolff–Kishner 还原过程中的反/同构异构化合成相应的同-[3.3]甲基环戊烷（MCPs）。用BBr₃对同-9-甲氧基[3.3]MCPs进行去甲基化反应，得到相应的同-9-羟基[3.3]MCPs，收率较高。在溶液和固态中观察到9-羟基与18-取代基之间的强分子内氢键存在，例如对位芳香环上的F、OH和OMe基团。与18-未取代类似物相比，在1H NMR谱中观察到酚羟基质子的明显低场位移。此外，观察到了O–H···F的空间耦合。

  DOI：

  10.1139/v11-148
• 作为产物：
  描述：

  anti-6,15-di-tert-butyl-9,18-dimethoxy[3.3]metacyclophane 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到6,15-di-tert-butyl-9,18-dihydroxy[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular hydrogen bonding of syn-9-hydroxy-18-substituted [3.3]metacyclophanes

  摘要：

  各种抗9-甲氧基[3.3]甲基环戊烷-2,11-二酮是通过对应的1,3-双(溴甲基)苯和2,6-双[2-异氰基-2-(甲苯磺酰基)乙基]-4-叔丁基苯醚在二甲基甲酰胺（DMF）中与过量的氢化钠进行偶联反应而独家获得的，从中通过 Wolff–Kishner 还原过程中的反/同构异构化合成相应的同-[3.3]甲基环戊烷（MCPs）。用BBr₃对同-9-甲氧基[3.3]MCPs进行去甲基化反应，得到相应的同-9-羟基[3.3]MCPs，收率较高。在溶液和固态中观察到9-羟基与18-取代基之间的强分子内氢键存在，例如对位芳香环上的F、OH和OMe基团。与18-未取代类似物相比，在1H NMR谱中观察到酚羟基质子的明显低场位移。此外，观察到了O–H···F的空间耦合。

  DOI：

  10.1139/v11-148