(4R,5S)-5-Dibenzylamino-2,6-dimethyl-hept-1-en-4-ol | 190731-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Dibenzylamino-2,6-dimethyl-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,6-dimethylhept-1-en-4-ol
• CAS: 190731-30-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: RLRUCHSLRSHATJ-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Dibenzylamino-2,6-dimethyl-hept-1-en-4-ol 生成 (S)-5-Dibenzylamino-2,6-dimethyl-hept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Allylation of N-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of Anti- and Syn-β-Amino Alcohols with Functionalized Allyl Groups

  摘要：

  在水中通过锌介导的2-(二苄基氨基)醛的烯丙基化反应，以高化学产率和良好的至优异的非对映选择性获得了具有不同取代烯丙基的抗-β-氨基醇。通过Swern氧化和NaBH4还原，以良好产率得到了高对映纯度的顺-β-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-804
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Dibenzylamino-2,6-dimethyl-hept-1-en-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-Dibenzylamino-2,6-dimethyl-hept-1-en-4-ol 、 (4S,5S)-5-Dibenzylamino-2,6-dimethyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Allylation of N-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of Anti- and Syn-β-Amino Alcohols with Functionalized Allyl Groups

  摘要：

  在水中通过锌介导的2-(二苄基氨基)醛的烯丙基化反应，以高化学产率和良好的至优异的非对映选择性获得了具有不同取代烯丙基的抗-β-氨基醇。通过Swern氧化和NaBH4还原，以良好产率得到了高对映纯度的顺-β-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-804

文献信息

• Zinc-Mediated Allylation of <i>N</i>-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of <i>Anti</i>- and <i>Syn</i>-β-Amino Alcohols with Functionalized Allyl Groups
  作者：Stephen Hanessian、Haeil Park、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1055/s-1997-804

  日期：1997.4

  Anti-β-amino alcohols with differently substituted allyl groups were obtained in high chemical yields and in good to excellent diastereoselectivities via Zn-mediated allylation of 2-(dibenzylamino)aldehydes in aqueous media. Swern oxidation, and reduction with NaBH4 gave enantiopure syn-β-amino alcohols in good yields.

  在水中通过锌介导的2-(二苄基氨基)醛的烯丙基化反应，以高化学产率和良好的至优异的非对映选择性获得了具有不同取代烯丙基的抗-β-氨基醇。通过Swern氧化和NaBH4还原，以良好产率得到了高对映纯度的顺-β-氨基醇。