5-(p-Fluorphenyl)-2-methyl-1-penten | 74646-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-Fluorphenyl)-2-methyl-1-penten
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-1-pentene；1-fluoro-4-(4-methylpent-4-enyl)benzene
• CAS: 74646-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₅F
• mdl: MFCD11554026
• 分子量: 178.25
• InChiKey: HSVNFFIGTORYFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(phenyl)trifluoromethyliodane 、 potassium selenocyanate 、 5-(p-Fluorphenyl)-2-methyl-1-penten 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到1-fluoro-4-(6,6,6-trifluoro-4-methyl-4-selenocyanatohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical Thiocyano(Selenocyano)trifluoromethylations of Alkenes on Water

  摘要：

  摘要基于三氟甲基化反应的烯烃双官能化为获得含 CF3 的多官能化有机物提供了一条经济可行的途径。该领域非常需要新的可扩展工艺。在此，我们报告了一种简单且对环境无害的烯烃硫氰三氟甲基化方法。使用 PhICF3Cl 作为独特的 CF3 剂，NaSCN 作为 SCN 源，在环境条件下，烯烃的二官能化选择性地发生在水上。机理研究表明这是一个自由基过程，其中 SCN 阴离子不仅是还原引发剂，也是 S 核亲和剂。所有测试反应都与单取代、二取代、三取代和四取代烯烃兼容，并且对官能团具有很高的耐受性。这种方法也适用于烯的硒氰三氟甲基化反应。因此，我们建立了一个可持续的平台，以绿色方法合成有价值的 β-三氟甲基化硫（硒）氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300868
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 Bis(2-methyl-prop-2-enyl)zink 在 硫酸 作用下， 生成 4-(p-Fluorphenyl)-2-methyl-1-penten 、 5-(p-Fluorphenyl)-2-methyl-1-penten
  参考文献：
  名称：

  Lehmkuhl, Herbert; McLane, Raymond, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 736 - 743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-MEMBERED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Shionogi & Co., Ltd

  公开号：EP3287443A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  A compound represented by Formula (I): wherein or the like Y1 is O or the like; Z1 is C(R4) or N; Z2a is C(R5a) or the like; Z3a is C(R6) or the like; R4, R5a and R6 are each independently a hydrogen atom or the like; R1 is substituted or unsubstituted aromatic carbocyclyl or the like; R2a, R2b, R2c and R2d are each independently a hydrogen atom or the like; X is N(R7a) or the like; R7a is a hydrogen atom or the like; R3 is or the like Ring B is a 6-membered aromatic carbocycle or the like; R9a and R10a are each independently halogen or the like; n is an integer from 1 to 5; m is an integer from 0 to 4; and p1 is an integer from 0 to 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  由式 (I) 代表的化合物： 其中 或类似物 Y1 是 O 或类似物； Z1 是 C(R4) 或 N； Z2a 是 C(R5a) 或类似物； Z3a 是 C(R6) 或类似物； R4、R5a 和 R6 各自独立地为氢原子或类似物； R1 为取代或未取代的芳香族碳环或类似物； R2a、R2b、R2c 和 R2d 各自独立地为氢原子或类似物； X 为 N(R7a)或类似物； R7a 为氢原子或类似物； R3 为 N(R7a)或类似物； R4、R5a 和 R6 各自独立地为氢原子或类似物。 或类似物 环 B 是 6 元芳香族碳环或类似物；R9a 和 R10a 各自独立地是卤素或类似物；n 是 1 至 5 的整数；m 是 0 至 4 的整数；以及 p1 是 0 至 3 的整数、 或其药学上可接受的盐。
• Lehmkuhl, Herbert; McLane, Raymond, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 736 - 743
  作者：Lehmkuhl, Herbert、McLane, Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Radical Thiocyano(Selenocyano)trifluoromethylations of Alkenes on Water
  作者：Chi Gao、Yang Liu、Hong‐Ye Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300868

  日期：2023.12

  Trifluoromethylation‐based difunctionalization of alkenes provides a step‐economical route to CF₃‐containing polyfunctionalized organics. New and scalable processes are highly desired in this field. Here, we report a simple and environmentally benign method for olefinic thiocyanotrifluoromethylation. Using PhICF₃Cl as unique CF₃ agent and NaSCN as the SCN source, the difunctionalization of alkenes selectively occurs on water at ambient condition. Mechanism studies suggest a radical process in which SCN anion is proposed to act as not only reductive initiator but also S‐nucleophile. All tested reactions are compatible with mono‐, di‐, tri‐, and tetra‐substituted alkenes and with high functional group tolerance. This method is also suitable for the selenocyanotrifluoromethylation of alkenes. Therefore, a sustainable platform has been established to synthesize valuable β‐trifluoromethylated thio(seleno)cyanates in a green way.

  摘要基于三氟甲基化反应的烯烃双官能化为获得含 CF3 的多官能化有机物提供了一条经济可行的途径。该领域非常需要新的可扩展工艺。在此，我们报告了一种简单且对环境无害的烯烃硫氰三氟甲基化方法。使用 PhICF3Cl 作为独特的 CF3 剂，NaSCN 作为 SCN 源，在环境条件下，烯烃的二官能化选择性地发生在水上。机理研究表明这是一个自由基过程，其中 SCN 阴离子不仅是还原引发剂，也是 S 核亲和剂。所有测试反应都与单取代、二取代、三取代和四取代烯烃兼容，并且对官能团具有很高的耐受性。这种方法也适用于烯的硒氰三氟甲基化反应。因此，我们建立了一个可持续的平台，以绿色方法合成有价值的 β-三氟甲基化硫（硒）氰酸酯。