N-(2-氯乙基)-1,8-萘二甲酰亚胺 | 74732-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氯乙基)-1,8-萘二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-naphthalimide；2-(2-chloro-ethyl)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2-Chlor-aethyl)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2-chloroethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 74732-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00012444
• 分子量: 259.692
• InChiKey: AWVXDWQRGJLTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  433.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-1,8-萘二甲酰亚胺 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Controllable three-component luminescence from a 1,8-naphthalimide/Eu(iii) complex: white light emission from a single molecule

  摘要：

  一种宏环附加的萘二酰亚胺衍生物及其Eu(III)配合物显示出来自孤立的萘二酰亚胺（蓝色）、聚集的萘二酰亚胺激发二聚体（绿色）和Eu中心（红色）的三重发光，且平衡对聚集程度敏感，从而使得可以从单一分子获得白光发射。

  DOI：

  10.1039/c2cc17182a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H-)-二酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-(2-氯乙基)-1,8-萘二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Antitumor efficacy and apoptotic activity of substituted chloroalkyl 1H-benz[de]isoquinoline-1,3-diones: a new class of potential antineoplastic agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列十氯烷基 1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮（萘二甲酰亚胺），并对其抗肿瘤活性进行了评估。其中，分子芳香部分带有 6-NO2 取代基的新化合物 2d 和 2i 具有显著的抗肿瘤活性。白血病：MOLT-4、HL-60；淋巴瘤：U-937；结肠癌：MOLT-4、HL-60：U-937；结肠癌502713, HT-29, SW-620, HCT-15, COLO-205; Liver：肝：Hep-2；前列腺癌：DU-145、PC-3；乳腺癌：MCF-7MCF-7；神经母细胞瘤：IMR-32、SK-N-SH 和卵巢：在筛选出的 17 种细胞系中，只有卵巢癌：OVCAR-5。为研究化合物 2i 对 MOLT-4 细胞周期进展的影响而进行的流式细胞仪分析表明，亚 G1 部分的细胞数增加，同时 S 期和 G2/M 期的细胞数增加，这分别表明细胞凋亡、有丝分裂停滞和/或子细胞延迟退出有丝分裂周期。它还以剂量依赖的方式诱导了 Caspase 介导的 MOLT-4 细胞凋亡。光镜和电子显微镜研究显示，体外处理 10 μM 浓度的化合物后，凋亡的 MOLT-4 细胞形态特征明显。在 10 μM 浓度下，化合物 2d 和 2i 对 HL-60 细胞的凋亡诱导程度也远高于喜树碱和顺铂。这两种化合物对人类 PBMC 的抑制作用极小，IC50 值分别高达 3,582 和 1,536 μM。这些化合物在体外以 8 μM 的浓度抑制了小鼠腹水肉瘤-180 肿瘤细胞的 DNA 和 RNA 合成。上述结果表明，关键化合物 2i 具有良好的化疗潜力。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9372-z

文献信息

• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠
• New and Convenient Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benz[<i>de</i>]isoquinolin-1-ones
  作者：Ryu Sato、Katsuyuki Oikawa、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.2238

  日期：1988.6

  Various 2-substituted 2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-1-ones were obtained in high yields by chemoselective reduction of 2-substituted 1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones with sodium or zinc borohydride at room temperature.

  通过在室温下使用钠或锌氢化硼对2-取代的1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-二酮进行化学选择性还原，获得了多种2-取代的2,3-二氢-1H-benz[de]isoquinolin-1-酮，产率很高。
• Stereoelectronic effects in the halogenation of N-alkylnaphthalimides
  作者：Christopher J. Easton、Ilse M. Scharfbillig、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61161-9

  日期：1992.9

  The greater rate of bromination of N-methylnaphthalimide compared to N-ethylnaphthalimide, and the relative ease of chlorination of these compounds, provide convincing evidence of stereoelectronic effects in the free-radical halogenation of N-alkylimides.

  与N-乙基萘二甲酰亚胺相比，N-甲基萘二甲酰亚胺的溴化率更高，而且这些化合物的氯化相对容易，为N-烷基酰亚胺的自由基卤代反应中的立体电子效应提供了令人信服的证据。
• Indolepiperidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05670511A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  Indolepiperidine derivatives of the formula I ##STR1## and their physiologically acceptable salts exhibit action on the central nervous system, in particular dopamine-agonistic or dopamine-antagonistic action.

  式I的吲哚哌啶衍生物及其生理上可接受的盐表现出对中枢神经系统的作用，特别是多巴胺激动或多巴胺拮抗作用。
• A novel 1,8-naphthalimide derivative with an open space for an anion: unique fluorescence behaviour depending on the binding anion's electrophilic properties
  作者：Hironori Izawa、Shoji Nishino、Masato Sumita、Masaaki Akamatsu、Kenji Morihashi、Shinsuke Ifuku、Minoru Morimoto、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1039/c5cc01709b

  日期：——

  We have designed a novel 1,8-naphthalimide derivative with an open space for an anion.

  我们设计了一种新颖的1,8-萘酰亚胺衍生物，具有一个用于阴离子的开放空间。

表征谱图