(1,1-dimethylethyl)(6-heptenyloxy)diphenylsilane | 300706-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1,1-dimethylethyl)(6-heptenyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: TBDPS ether of hept-6-en-1-ol；tert-butyl(hept-6-enyloxy)diphenylsilane；Tert-butyl-hept-6-enoxy-diphenylsilane
• CAS: 300706-58-5
• 化学式: C₂₃H₃₂OSi
• 分子量: 352.592
• InChiKey: FRAQYWKNIPBGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)(6-heptenyloxy)diphenylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl(5-(oxiran-2-yl)pentyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化、酯促进、环氧化物-炔烃还原偶联的大环化：(-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。

  DOI：

  10.1002/anie.200902079
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 (Me₂Si)2NLi 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (1,1-dimethylethyl)(6-heptenyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Effect of aryl Substituents on Rate of Desulfonylation of Aryl Alkyl Sulfones: Superiority ofp-Fluorophenyl- and 2-Naphthyl Sulfones

  摘要：

  p-Fluorophenyl- and 2-naphthyl sulfones are desulfonylated appreciably faster than phenyl- or p-toluene sulfones.

  DOI：

  10.1080/00397910008086966

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• Pestalotiopsin A. Side Chain Installation and Exhaustive Probing of Olefin Metathesis as a Possible Tool for Elaborating the Cyclononene Ring
  作者：Leo A. Paquette、Shuzhi Dong、Gregory D. Parker

  DOI：10.1021/jo070862j

  日期：2007.9.1

  terminal double bonds in anticipation of the fact that the (E)-cyclononene substructure could be realized by ring-closing metathesis. This central issue was evaluated with several diene substrates and catalysts, all to no avail. Cross-metathesis experiments involving 59 and 65 with the functionalized heptene 60 revealed a marked difference in the inability to engage interaction with the ruthenium catalyst

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。
• Macrocyclization by Nickel-Catalyzed, Ester-Promoted, Epoxide-Alkyne Reductive Coupling: Total Synthesis of (−)-Gloeosporone
  作者：James D. Trenkle、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.200902079

  日期：——

  Ringing the changes: The total synthesis of the title compound centers around a novel strategy that employs a nickel(0)–phosphine complex and triethyl borane in an efficient closure of a 14‐membered ring through CC bond formation (see scheme; cod=cyclooctadiene). The synthesis was accomplished in 10 steps and in approximately 9 % overall yield.

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。
• Effect of aryl Substituents on Rate of Desulfonylation of Aryl Alkyl Sulfones: Superiority of<i>p</i>-Fluorophenyl- and 2-Naphthyl Sulfones
  作者：Derrick L. J. Clive、Vince S. C. Yeh

  DOI：10.1080/00397910008086966

  日期：2000.9

  p-Fluorophenyl- and 2-naphthyl sulfones are desulfonylated appreciably faster than phenyl- or p-toluene sulfones.