lithium (R)-N-neopentyl-1-phenyl-2-piperidinoethylamide | 137917-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: lithium (R)-N-neopentyl-1-phenyl-2-piperidinoethylamide
• 英文别名: (R)-(CH2)5N-CH2CH(Ph)-N(Li)-CH2Bu-t；lithium;2,2-dimethylpropyl-[(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl]azanide
• CAS: 137917-57-8
• 化学式: C₁₈H₂₉N₂*Li
• 分子量: 280.383
• InChiKey: IIADHTXYTOSKTR-LMOVPXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-新戊基-1-苯基-2-(1-吡啶烷)乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 lithium (R)-N-neopentyl-1-phenyl-2-piperidinoethylamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。26.手性双齿氨基锂锂在去质子化反应中与溶剂依赖性对映选择性有关的溶液结构

  摘要：

  标记的手性二齿氨基锂锂的6 Li和15 N-NMR光谱分析表明，它在THF和DME中以螯合单体（5）的形式存在，在甲苯和乙醚中以螯合二聚物（6）的形式存在，在2当量的HMPA存在下，在任何一种溶剂中作为螯合单体（5）。（R）-1对4-叔丁基环己酮（2）进行质子化的溶剂依赖性对映选择性似乎与这些溶液结构相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00422-5
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-叔丁基环己酮 在 lithium (R)-N-neopentyl-1-phenyl-2-piperidinoethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-tert-butyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexene 、 (S)-4-叔丁基-1-(三甲基硅氧基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  Sato, Daisaku; Kawasaki, Hisashi; Shimada, Ichio, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 761 - 763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reactions. 26. Solution structures of chiral bidentate lithium amide in relation to the solvent-dependent enantioselectivities in deprotonation reaction
  作者：Daisaku Sato、Hisashi Kawasaki、Ichio Shimada、Yoji Arata、Kimio Okamura、Tadamasa Date、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00422-5

  日期：1997.5

  and 15N-NMR spectroscopic analyses of a labeled chiral bidentate lithium amide () have shown that it exists as a chelated monomer (5) in THF and in DME, as a chelated dimer (6) in toluene and in ether, while as a chelated monomer (5) in any of these solvents in the presence of 2 equivalents of HMPA. Solvent-dependent enantioselectivities in deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone (2) by (R)-1 appear

  标记的手性二齿氨基锂锂的6 Li和15 N-NMR光谱分析表明，它在THF和DME中以螯合单体（5）的形式存在，在甲苯和乙醚中以螯合二聚物（6）的形式存在，在2当量的HMPA存在下，在任何一种溶剂中作为螯合单体（5）。（R）-1对4-叔丁基环己酮（2）进行质子化的溶剂依赖性对映选择性似乎与这些溶液结构相关。