N-allyl-N-(3-(tert-butyldiphenylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1430722-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-(tert-butyldiphenylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1430722-75-0
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₂SSi
• 分子量: 487.738
• InChiKey: ASHBOTKFLFGFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-(tert-butyldiphenylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 丙酮氰醇 在 亚磷酸三苯酯 、 四(亚磷酸三苯酯)镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到(Z)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-(4-methyl-1-tosylpyrrolidin-3-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化下炔烃的抗羰基环化反应

  摘要：

  描述了在镍催化下使用1，6-烯炔的抗碳氰化环化反应。该反应由加氢镍化为烯烃然后进行碳金属化引发。炔烃上大量取代基引起的立体排斥促进了有机镍中间体中碳-碳双键几何结构的异构化，从而以反方式同时引入了烷基和氰基。

  DOI：

  10.1021/jo400342y

文献信息

• <i>Anti</i> Carbocyanative Cyclization of Enynes under Nickel Catalysis
  作者：Tomohiro Igarashi、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo400342y

  日期：2013.5.3

  Anti carbocyanative cyclization using 1,6-enynes under nickel catalysis is described. This reaction is triggered by hydronickelation to alkenes followed by carbometalation. Steric repulsion caused by the bulky substituents on alkynes promotes isomerization of the carbon–carbon double bond geometry in an organonickel intermediate to introduce both alkyl and cyano groups in an anti fashion.

  描述了在镍催化下使用1，6-烯炔的抗碳氰化环化反应。该反应由加氢镍化为烯烃然后进行碳金属化引发。炔烃上大量取代基引起的立体排斥促进了有机镍中间体中碳-碳双键几何结构的异构化，从而以反方式同时引入了烷基和氰基。