Methyl 6-bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Methyl 6-bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₆BrClO₂S
• mdl: MFCD02609616
• 分子量: 305.579
• InChiKey: WIUQXEWEHZPEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 1-丁基-2-吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89.4%的产率得到6-bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联到C–H活化策略的选择性雌激素受体降解剂（SERD）LSZ102的合成开发

  摘要：

  描述了从药物化学合成到精简的大规模生产路线的选择性雌激素受体降解剂（SERD）候选药物LSZ102的合成方法的发展。LSZ102的合成在总产率，所有色谱纯化方法的去除以及步骤数量的减少方面都可以通过重新考虑原始的断开策略而得到显着改善。最终工艺的关键特征包括通过Higa环化构建苯并噻吩核心，使用Pd催化的芳基溴化羟基化作用的后期酚化以及通过Pd催化的CH活化步骤进行的最终组装。可以显着提高总产量，并可以降低成本。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00076
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-溴肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以54.8%的产率得到Methyl 6-bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联到C–H活化策略的选择性雌激素受体降解剂（SERD）LSZ102的合成开发

  摘要：

  描述了从药物化学合成到精简的大规模生产路线的选择性雌激素受体降解剂（SERD）候选药物LSZ102的合成方法的发展。LSZ102的合成在总产率，所有色谱纯化方法的去除以及步骤数量的减少方面都可以通过重新考虑原始的断开策略而得到显着改善。最终工艺的关键特征包括通过Higa环化构建苯并噻吩核心，使用Pd催化的芳基溴化羟基化作用的后期酚化以及通过Pd催化的CH活化步骤进行的最终组装。可以显着提高总产量，并可以降低成本。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00076