N-(2-氯吡啶-3-基)环己亚胺 | 154377-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氯吡啶-3-基)环己亚胺
• 英文名称: (2-Chloro-pyridin-3-yl)-cyclohexylidene-amine
• 英文别名: N-(2-chloropyridin-3-yl)cyclohexanimine
• CAS: 154377-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: PQJAEPOGZVNOEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯吡啶-3-基)环己亚胺 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 二环己胺 作用下， 反应 0.67h， 以83%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido<3,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  快速高效的微波辅助合成 4-、5-、6- 和 7-氮杂吲哚

  摘要：

  在微波辐照条件下，氨基吡啶和酮之间形成的亚胺/烯胺通过 Hegedus-Mori-Heck 反应（分子内 Heck 反应）以中等至良好的产率转化为相应的 4-、5-、6-或 7-氮杂吲哚。对所有异构氮杂吲哚合成的系统检查表明，这种一锅法在范围上是通用的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872100
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 1,1-二乙氧基环己烷 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-(2-氯吡啶-3-基)环己亚胺
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of Polyhydro-6-aryl(heteroaryl)cycloalka[b][1,5]naphthyridines

  摘要：

  各种多氢-6-芳基-和杂芳基环烷[b][1,5]萘啶已通过热诱导环收缩有效地制备了通过锂化2-反应获得的吡啶并[2,3-b][1,5]硫氮杂卓类化合物。氯-N-亚环烷基-3-吡啶亚胺与合适的O-硫代羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26030

文献信息

• Simple Preparation of Polyhydro-6-aryl(heteroaryl)cycloalka[<i>b</i>][1,5]naphthyridines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Cristian Simion

  DOI：10.1055/s-1993-26030

  日期：——

  A variety of polyhydro-6-aryl- and heteroarylcycloalka[b][1,5] naphthyridines have been efficiently prepared by thermally induced ring contraction of pyrido[2,3-b][1,5]thiazepines obtained by reacting lithiated 2-chloro-N-cycloalkylidene-3-pyridinimines with suitable O-ethyl thiocarboxylates.

  各种多氢-6-芳基-和杂芳基环烷[b][1,5]萘啶已通过热诱导环收缩有效地制备了通过锂化2-反应获得的吡啶并[2,3-b][1,5]硫氮杂卓类化合物。氯-N-亚环烷基-3-吡啶亚胺与合适的O-硫代羧酸乙酯。
• Synthesis of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazines by Palladium Catalyzed Amidation of 2-Chloro-3-amino-heterocycles
  作者：Adam J. Rosenberg、Jinbo Zhao、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol300359s

  日期：2012.4.6

  A facile synthesis of imidazo[4,5-b]pyridines and -pyrazines is described using a Pd-catalyzed amide coupling reaction. This reaction provides quick access to products with substitution at N1 and C2. A model system relevant to the natural product pentosidine has been demonstrated, as well as the total synthesis of the mutagen 1-Me-5-PhIP.

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。
• INFLUENCE DE LA NATURE DES SUBSTITUANTS DANS LES REACTIONS D'EXTRUSION DE SOUFRE LORS DE L'ELABORATION DE LA CHARPENTE PYRIDO[2,3-<i>b</i>[1,4]THIAZEPINE
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon、Cristian Simion

  DOI：10.1080/10426509708043495

  日期：1997.3.1

  A strategy involving the reaction between an azaallylic anion linked to a chloropyridine and different O-ethyl thiocarboxylates has shown to be effective for the synthesis of 2-aryl and 2-heteroarylpyrido[2,3-b][1,4]thiazepine However the presence of a saturated cycle fused with the thiazepine ring results in distorsion of the parent molecule, thus weakening the conjugation, and consequently induces the sulfur extrusion from the preliminary formed cycloadduct giving rise finally to 1,5-naphthyridines.
• An Unusual Radical Smiles Rearrangement
  作者：Eric Bacqué、Myriem El Qacemi、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051568l

  日期：2005.8.1

  Radicals derived from N-(alpha-xanthyl)acetanilides or N-(alpha-xanthyl)acetylaminopyridines possessing a substituent next to the nitrogen undergo a hitherto undocumented Smiles rearrangement proceeding through a four-membered ring. It was also found that under certain conditions the amidyl radical produced by cleavage of the four-membered ring intermediate can undergo fragmentation to give an isocyanate. Such fragmentations are unprecedented at temperatures corresponding to refluxing benzene or chlorobenzene.
• Rapid and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of 4-, 5-, 6- and 7-Azaindoles
  作者：Nicolas Lachance、Myriam April、Marc-André Joly

  DOI：10.1055/s-2005-872100

  日期：——

  imines/ enamines formed between aminopyridines and ketones are converted in moderate to good yields to the corresponding 4-, 5-, 6- or 7-azaindoles via the Hegedus-Mori-Heck reaction (intramolecular Heck reaction). A systematic examination of all isomeric azaindoles synthesis revealed this one-pot procedure to be general in scope.

  在微波辐照条件下，氨基吡啶和酮之间形成的亚胺/烯胺通过 Hegedus-Mori-Heck 反应（分子内 Heck 反应）以中等至良好的产率转化为相应的 4-、5-、6-或 7-氮杂吲哚。对所有异构氮杂吲哚合成的系统检查表明，这种一锅法在范围上是通用的。