2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-benzyl-7-(hydroxymethyl)-4,7a-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00299503
• 分子量: 285.299
• InChiKey: ZXGNECSWSPLTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 Fmoc-Cys-(S-4-aminobutyric-N-benzylmaleimide)(O-allyl)
  参考文献：
  名称：

  Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof

  摘要：

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。

  公开号：

  US20210040105A1

文献信息

• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine for Peptide Cyclization and Selective Disulfide Bond Formation
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20220153749A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.