(2R*,5S*)-2-methyl-5-(p-tolyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,5S*)-2-methyl-5-(p-tolyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5S)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)oxolane
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BOZLMAXPGAFHAO-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(p-tolyl)pent-4-yn-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的“内挖”加氢烷氧基化反应–还原内部炔醇以选择性合成环醚和1,4-氧杂庚烷

  摘要：

  路易斯酸介导的5/6 / 7-内切挖内部炔醇hydroalkoxylation还原级联得到一个有利的，环醚和1,4- oxazep​​anes的立体选择性合成。该策略已扩展到炔烃系链炔​​醇的加氢烷氧基化-炔烃Prins型环化级联的第一个实例，从而可以使用氧杂双环骨架。该方法被用作花环烷AB以及（±）-中心洛宾及其同系物的立​​体选择性全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03241

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted Furans
  作者：Jędrzej Wysocki、Nuria Ortega、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310985

  日期：2014.8.11

  An enantioselective hydrogenation of disubstituted furans has been developed by using a chiral ruthenium catalyst with N‐heterocyclic carbene ligands. This reaction converts furans into valuable enantioenriched disubstituted tetrahydrofurans.

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。
• Hartung, Jens; Hiller, Margit; Schmidt, Philipp, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1425 - 1436
  作者：Hartung, Jens、Hiller, Margit、Schmidt, Philipp

  DOI：——

  日期：——
• US8637561B2
  申请人：——

  公开号：US8637561B2

  公开（公告）日：2014-01-28