2-(3,5-Dimethoxy-phenoxymethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 220966-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-Dimethoxy-phenoxymethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-[(3,5-dimethoxyphenoxy)methyl]-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 220966-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: LRYORUNCMIAVFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-Dimethoxy-phenoxymethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到1,3-Dimethoxy-11bH-5-oxa-6a-aza-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子的分子内芳基化合成异吲哚并[1,3]苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  [1,3]与N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺5和取代的酚6分三步合成了与3和4异吲哚环化的苯并恶嗪。关键步骤是ω-甲醇内酰胺8和9的酸催化环化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350644
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(3,5-Dimethoxy-phenoxymethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子的分子内芳基化合成异吲哚并[1,3]苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  [1,3]与N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺5和取代的酚6分三步合成了与3和4异吲哚环化的苯并恶嗪。关键步骤是ω-甲醇内酰胺8和9的酸催化环化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350644

文献信息

• Intermolecular and Intramolecular α-Amidoalkylation Reactions Using Bismuth Triflate as the Catalyst
  作者：Frédéric Pin、Sébastien Comesse、Bernard Garrigues、Štefan Marchalín、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo062077x

  日期：2007.2.1

  Bismuth(III) triflate was found to promote the formation of stable cyclic N-acyliminium species in remarkable catalytic amounts (1 mol %). The alpha-amidoalkylation process seems to be effective in intermolecular and intramolecular manners leading to alpha-substituted lactams and heterocyclic systems containing azacycles, respectively. By comparing our results with those obtained with the classical Lewis acids as catalysts, it was evidenced clearly that the use of bismuth(III) triflate had been efficient for nearly all alpha-acetoxy lactams we used, except for N-acyliminium precursors bearing a sulfur atom. Also, the process seems to be easy, general, and clean, having diastereoselectivity comparable to protocols using classical Lewis acids and resulting in the formation of polyheterocyclic systems in good to excellent yields (64-99% in acetonitrile as solvent).