(3-Oxo-2-pyrrol-1-ylmethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yloxy)-acetic acid ethyl ester | 205171-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-Oxo-2-pyrrol-1-ylmethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yloxy)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[3-oxo-2-(pyrrol-1-ylmethyl)-1H-isoindol-1-yl]oxy]acetate
• CAS: 205171-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: LEFFQKSHAAQCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Oxo-2-pyrrol-1-ylmethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yloxy)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(3-Oxo-2-pyrrol-1-ylmethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-羟基-2-（吡咯-1-基甲基）-1 H-异吲哚-1-酮的合成。合成四环系统的中间体

  摘要：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺1和吡咯的钾盐得到N-（吡咯-1-基甲基）对苯二甲酰亚胺2。2的还原导致羟基异吲哚酮3。该羟基内酰胺在酸性条件下环化，通过酰基亚胺离子生成吡咯并咪唑并异吲哚酮4 。用乙酸衍生物转化3提供5、7和9，其通过分子内环化得到四环化合物6、10和11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350102
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-Oxo-2-pyrrol-1-ylmethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-羟基-2-（吡咯-1-基甲基）-1 H-异吲哚-1-酮的合成。合成四环系统的中间体

  摘要：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺1和吡咯的钾盐得到N-（吡咯-1-基甲基）对苯二甲酰亚胺2。2的还原导致羟基异吲哚酮3。该羟基内酰胺在酸性条件下环化，通过酰基亚胺离子生成吡咯并咪唑并异吲哚酮4 。用乙酸衍生物转化3提供5、7和9，其通过分子内环化得到四环化合物6、10和11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350102