S-(+)-2-phenylpent-4-ynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(+)-2-phenylpent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2S)-2-phenylpent-4-ynoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HLLOQKAJNPXKKB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylpent-4-ynenitrile 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ cells 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以49%的产率得到R-(-)-2-phenylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体功能化的羧酸和酰胺的腈生物转化中的显着电子和立体效应：对酰胺酶的不饱和碳-碳键结合域的暗示

  摘要：

  红球菌催化各种功能化外消旋腈的生物转化研究了含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。尽管腈水合酶显示出高的催化效率，但对几乎所有所检测的腈底物的对映选择性都非常低，但酰胺酶对酰胺的结构非常敏感。围绕基质立体中心的空间拥挤的释放以及向基质中引入不饱和碳-碳键导致反应速率的显着加速和对映选择性的显着提高。腈的生物转化提供了独特的，高产的合成路线，可合成被烯丙基，炔丙基，烯基或乙烯基官能化的高度对映体纯的羧酸和酰胺。H-喹啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo070581b