(+)-4-O-benzyloxy-1,1-difluoro-2-(O-triphenylmethyloxymethyl)-cyclopentane | 935683-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+)-4-O-benzyloxy-1,1-difluoro-2-(O-triphenylmethyloxymethyl)-cyclopentane
• 英文别名: [[(1S,4R)-2,2-difluoro-4-phenylmethoxycyclopentyl]methoxy-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 935683-77-5
• 化学式: C₃₂H₃₀F₂O₂
• 分子量: 484.586
• InChiKey: RHZHIQXVQBHOSU-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-O-benzyloxy-1,1-difluoro-2-(O-triphenylmethyloxymethyl)-cyclopentane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 (-)-2-(O-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,1-difluoro-cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-3'-氟碳环核苷：合成，抗HIV活性和耐药机制。

  摘要：

  在碳环核苷的2'，3'-双键上引入2'-氟取代已提供了具有强大的抗HIV活性的生物学有趣化合物。作为我们以前在发现抗HIV药物方面的工作的延伸，合成了D-和L-2'，3'-不饱和3'-氟碳环核苷，并评估了人外周血单核（PBM）中的HIV-1细胞。在合成的L系列核苷中，化合物18、19、26和28表现出中等的抗病毒活性（EC50分别为7.1 microM，6.4 microM，10.3 microM和20.7 microM），而D系列中的鸟苷类似物（35 ，D-3'-FC-d4G）表现出最有效的抗HIV活性（EC50为0.4 microM，EC90为2.8 microM）。然而，鸟苷类似物35对拉米夫定耐药变体（HIV-1M184V）交叉耐药。分子模型研究表明，疏水相互作用以及氢键作用可稳定野生型HIV逆转录酶（HIV-RT）活性位点中化合物35的结合。在L-核苷的情况下，这两种作用是相反的

  DOI：

  10.1021/jm061304k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-O-benzyloxy-3-hydroxy-4-(O-triphenylmethyloxymethyl)-cyclopentane 在 重铬酸吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+)-4-O-benzyloxy-1,1-difluoro-2-(O-triphenylmethyloxymethyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-3'-氟碳环核苷：合成，抗HIV活性和耐药机制。

  摘要：

  在碳环核苷的2'，3'-双键上引入2'-氟取代已提供了具有强大的抗HIV活性的生物学有趣化合物。作为我们以前在发现抗HIV药物方面的工作的延伸，合成了D-和L-2'，3'-不饱和3'-氟碳环核苷，并评估了人外周血单核（PBM）中的HIV-1细胞。在合成的L系列核苷中，化合物18、19、26和28表现出中等的抗病毒活性（EC50分别为7.1 microM，6.4 microM，10.3 microM和20.7 microM），而D系列中的鸟苷类似物（35 ，D-3'-FC-d4G）表现出最有效的抗HIV活性（EC50为0.4 microM，EC90为2.8 microM）。然而，鸟苷类似物35对拉米夫定耐药变体（HIV-1M184V）交叉耐药。分子模型研究表明，疏水相互作用以及氢键作用可稳定野生型HIV逆转录酶（HIV-RT）活性位点中化合物35的结合。在L-核苷的情况下，这两种作用是相反的

  DOI：

  10.1021/jm061304k