7β-methyl-3,20-di-oxo-4-aza-5α-pregnane | 154347-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-methyl-3,20-di-oxo-4-aza-5α-pregnane
• 英文别名: 7β-methyl-4-aza-5α-pregnane-3,20-dione；7β-Methyl-5α-4-azapregnane-3,20-dione；7β-methyl-4-aza-5α-pregnan-3,20-dione；7beta-Methyl-5alpha-4-azapregnan-3,20-dione；(1S,3aS,3bS,4S,5aR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-4,9a,11a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 154347-92-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: FDAYUMQCBMNSST-OIMLCLNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-methyl-3,20-di-oxo-4-aza-5α-pregnane 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 20-Hydroxy-7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-alkyl-7-substituted-4-aza steroid derivatives as 5-.alpha.-reductase

  摘要：

  本发明的新化合物为结构式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或立体异构体，它们是5α-还原酶的抑制剂，特别是5α-还原酶类型1。式I的化合物在系统性治疗，包括口服、或者肌肉注射或局部治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发包括女性和男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的治疗中是有用的。提供了使用式I的化合物治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发、男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的方法，以及式I的化合物的药物组合。还教授了将式I的化合物与其他活性剂结合使用，例如与5α-还原酶类型2抑制剂如非那雄胺或依普利司特结合使用，或者与钾通道开放剂如米诺地尔结合使用，或者与维甲酸或其衍生物结合使用，这样的组合在上述任一或多种治疗方法或药物组合中是有用的。

  公开号：

  US05763361A1
• 作为产物：
  描述：

  20-Hydroxy-7β-methyl-4-aza-5α-pregnan-3-one 、 N-甲基吗啉氧化物 在 tetrapropylammonium perruthenate 氮气 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 、 title compound 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7β-methyl-3,20-di-oxo-4-aza-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  17-alkyl-7-substituted-4-aza steroid derivatives as 5-.alpha.-reductase

  摘要：

  本发明的新化合物为结构式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或立体异构体，它们是5α-还原酶的抑制剂，特别是5α-还原酶类型1。式I的化合物在系统性治疗，包括口服、或经皮或局部治疗过多雄激素症状，如痤疮、皮脂溢出、雄激素性脱发，包括女性和男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生症的预防和治疗以及前列腺癌的治疗中有用，还可用于前列腺炎的治疗。本发明提供了使用式I的化合物治疗过多雄激素症状，如痤疮、皮脂溢出、雄激素性脱发、男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生症、前列腺癌的预防和治疗以及前列腺炎的方法，以及式I的化合物的药物组合物。还教授了与其他活性剂的化合物I的使用，例如与5α-还原酶类型2抑制剂（如非那雄胺或依普利司特）或钾通道开放剂（如米诺地尔）或视黄酸或其衍生物的组合，其中这些组合物在上述一种或多种治疗方法或药物组合物中有用。

  公开号：

  US05763361A1

文献信息

• 17-alkyl-7-substituted-4-aza steroid derivatives as 5-.alpha.-reductase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05763361A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The novel compounds of the present invention are those of structural formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, or stereoisomer thereof, which are inhibitors of 5.alpha.-reductase, particularly 5.alpha.-reductase type 1. The compounds of formula I are useful in the systemic, including oral, or parenteral or topical treatment of hyperandrogenic conditions such as acne vulgaris, seborrhea, androgenic alopecia which includes female and male pattern baldness, female hirsutism, benign prostafic hyperplasia, and the prevention and treatment of prostatic carcinoma, as well as in the treatment of prostatitis. Methods of using the compounds of formula I for the treatment of hyperandrogenic conditions such as acne vulgaris, seborrhea, androgenic alopecia, male pattern baldness, female hirsutism, benign prostatic hyperplasia, and the prevention and treatment of prostatic carcinoma, as well as the treatment of prostatitis are provided, as well as pharmaceutical compositions for the compounds of formula I. The use of compounds of formula I in combination with other, active agents, for example with a 5.alpha.-reductase type 2 inhibitor such as finasteride or epristeride, or a potassium channel opener, such as minoxidil, or a retinoic acid or a derivative thereof is also taught, wherein such combinations would be useful in one or more of the above-mentioned methods of treatment or pharmaceutical compositions.

  本发明的新化合物为结构式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或立体异构体，它们是5α-还原酶的抑制剂，特别是5α-还原酶类型1。式I的化合物在系统性治疗，包括口服、或者肌肉注射或局部治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发包括女性和男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的治疗中是有用的。提供了使用式I的化合物治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发、男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的方法，以及式I的化合物的药物组合。还教授了将式I的化合物与其他活性剂结合使用，例如与5α-还原酶类型2抑制剂如非那雄胺或依普利司特结合使用，或者与钾通道开放剂如米诺地尔结合使用，或者与维甲酸或其衍生物结合使用，这样的组合在上述任一或多种治疗方法或药物组合中是有用的。
• 4-aza-pregnane 5.alpha.-reductase isozyme 1 inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05658922A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Compounds of formula (I), wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen and methyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; R.sup.3 is selected from the group consisting of hydrogen and methyl; and the C1-C2 carbon-carbon bond may be a single or double bond. Such compounds are useful in the treatment of pathologic conditions that benefit from blockade of isozymes of 5.alpha.-reductase. ##STR1##

  式(I)的化合物，其中：R.sup.1从氢和甲基组成的群体中选择；R.sup.2从甲基和乙基组成的群体中选择；R.sup.3从氢和甲基组成的群体中选择；C1-C2碳-碳键可以是单键或双键。这些化合物在治疗受益于5α-还原酶同工酶阻断的病理状况方面是有用的。
• EP0711164A4
  申请人：——

  公开号：EP0711164A4

  公开（公告）日：1996-07-03
• 4-AZA-PREGNANE 5-ALPHA-REDUCTASE ISOZYME 1 INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0711164A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• EP0862556A4
  申请人：——

  公开号：EP0862556A4

  公开（公告）日：1999-02-03