20-Hydroxy-7β-methyl-4-aza-5α-pregnan-3-one | 161462-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-Hydroxy-7β-methyl-4-aza-5α-pregnan-3-one
• 英文别名: 20-hydroxy-7β-methyl-5α-4-azapregnane-3-one；20-hydroxy-7β-methyl-5α-4-azapregnan-3-one；20-Hydroxy-7beta-methyl-5alpha-4-azapregnan-3-one；(1S,3aS,3bS,4S,5aR,9aR,9bS,11aS)-1-(1-hydroxyethyl)-4,9a,11a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 161462-30-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂
• 分子量: 333.514
• InChiKey: QBCJSQAMRXGNPM-GKOZYFFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Hydroxy-7β-methyl-4-aza-5α-pregnan-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 7β,20-dimethyl-4-aza-5α-pregn-17-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-alkyl-7-substituted-4-aza steroid derivatives as 5-.alpha.-reductase

  摘要：

  本发明的新化合物为结构式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或立体异构体，它们是5α-还原酶的抑制剂，特别是5α-还原酶类型1。式I的化合物在系统性治疗，包括口服、或者肌肉注射或局部治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发包括女性和男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的治疗中是有用的。提供了使用式I的化合物治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发、男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的方法，以及式I的化合物的药物组合。还教授了将式I的化合物与其他活性剂结合使用，例如与5α-还原酶类型2抑制剂如非那雄胺或依普利司特结合使用，或者与钾通道开放剂如米诺地尔结合使用，或者与维甲酸或其衍生物结合使用，这样的组合在上述任一或多种治疗方法或药物组合中是有用的。

  公开号：

  US05763361A1
• 作为产物：
  描述：

  20-tert-butyldimethylsilyloxy-7β-methyl-5α-4-azapregnane 在 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 20-Hydroxy-7β-methyl-4-aza-5α-pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-alkyl-7-substituted-4-aza steroid derivatives as 5-.alpha.-reductase

  摘要：

  本发明的新化合物为结构式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或立体异构体，它们是5α-还原酶的抑制剂，特别是5α-还原酶类型1。式I的化合物在系统性治疗，包括口服、或者肌肉注射或局部治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发包括女性和男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的治疗中是有用的。提供了使用式I的化合物治疗过多雄激素症状如痤疮、脂溢性皮炎、雄激素性脱发、男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的方法，以及式I的化合物的药物组合。还教授了将式I的化合物与其他活性剂结合使用，例如与5α-还原酶类型2抑制剂如非那雄胺或依普利司特结合使用，或者与钾通道开放剂如米诺地尔结合使用，或者与维甲酸或其衍生物结合使用，这样的组合在上述任一或多种治疗方法或药物组合中是有用的。

  公开号：

  US05763361A1

文献信息

• 4-aza-pregnane 5.alpha.-reductase isozyme 1 inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05658922A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Compounds of formula (I), wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen and methyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; R.sup.3 is selected from the group consisting of hydrogen and methyl; and the C1-C2 carbon-carbon bond may be a single or double bond. Such compounds are useful in the treatment of pathologic conditions that benefit from blockade of isozymes of 5.alpha.-reductase. ##STR1##

  式(I)的化合物，其中：R.sup.1从氢和甲基组成的群体中选择；R.sup.2从甲基和乙基组成的群体中选择；R.sup.3从氢和甲基组成的群体中选择；C1-C2碳-碳键可以是单键或双键。这些化合物在治疗受益于5α-还原酶同工酶阻断的病理状况方面是有用的。
• Methods and compositions for treating preterm labor
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05872126A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The present invention provides for a method of treating preterm labor in a subject in need of such treatment comprising administration of a therapeutically effective amount of an inhibitor of 5.alpha.-reductase type 1 to the subject. The present invention further provides for a method of preventing premature labor in a subject susceptible thereto comprising administration of a labor-preventive amount of an inhibitor of 5.alpha.-reductase type 1 to the subject. Further, the present invention also relates to a method of reducing the risk of premature labor in a subject at risk therefor. The present invention also provides for a method for stopping labor preparatory (i.e., prior) to Cesarean delivery in a subject in need of such treatment comprising administration of a therapeutically effective amount of an inhibitor of 5.alpha.-reductase type 1 to the subject. Further, the present invention provides for compositions useful in the methods of the present invention, as well as a method of manufacture of a medicament useful for treating pre-term labor and for stopping labor preparatory to Cesarean delivery.

  本发明提供了一种治疗需要此类治疗的早产劳动的方法，包括向受试者施用5α-还原酶类型1的抑制剂的治疗有效量。本发明进一步提供了一种预防易感的受试者早产劳动的方法，包括向受试者施用5α-还原酶类型1的劳动预防量的抑制剂。此外，本发明还涉及一种减少易感受者早产劳动风险的方法。本发明还提供了一种在需要此类治疗的受试者进行剖腹产前停止劳动的方法，包括向受试者施用5α-还原酶类型1的抑制剂的治疗有效量。此外，本发明提供了在本发明方法中有用的组合物，以及用于制造对治疗早产劳动和在剖腹产前停止劳动有用的药物的制造方法。
• 17-ALKYL-7-SUBSTITUTED-4-AZA STEROID DERIVATIVES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0862556B1

  公开（公告）日：2001-09-05
• EP0711164A4
  申请人：——

  公开号：EP0711164A4

  公开（公告）日：1996-07-03
• 4-AZA-PREGNANE 5-ALPHA-REDUCTASE ISOZYME 1 INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0711164A1

  公开（公告）日：1996-05-15