1,1′-[(5-tert-butylbenzene-1,3-diyl)dimethanediyl]bis(1H-imidazole) | 222405-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1′-[(5-tert-butylbenzene-1,3-diyl)dimethanediyl]bis(1H-imidazole)
• 英文别名: 1-[[3-Tert-butyl-5-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]imidazole
• CAS: 222405-68-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄
• 分子量: 294.399
• InChiKey: PPABFUMYBCGUAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-[(5-tert-butylbenzene-1,3-diyl)dimethanediyl]bis(1H-imidazole) 在 六氟磷酸银 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在咪唑鎓主体中仅利用 C-H 氢键相互作用进行可逆氢硫化物 (HS–) 结合

  摘要：

  H 2 S 是一种生理上重要的信号分子，在生物学中具有复杂的作用，在生理 pH 下主要以 HS形式存在。尽管具有阴离子特性，但很少有研究关注这种重要生物阴离子的分子识别和可逆结合。使用一系列咪唑和咪唑鎓主体分子，我们研究了预组织和电荷对HS结合的作用。使用大环双咪唑鎓受体，我们证明了 HS –出人意料的 2:1 主客体结合，并通过溶液和 X 射线晶体学对其进行了表征。据我们所知，这是 HS结合化学计量的第一个例子。此外，2.53、2.54、2.76和2.79 Å的短C-H·S距离完全在相互作用原子的范德华半径之和之内，这与强C-H·S相一致互动。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03922
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3,5-二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1′-[(5-tert-butylbenzene-1,3-diyl)dimethanediyl]bis(1H-imidazole)
  参考文献：
  名称：

  在咪唑鎓主体中仅利用 C-H 氢键相互作用进行可逆氢硫化物 (HS–) 结合

  摘要：

  H 2 S 是一种生理上重要的信号分子，在生物学中具有复杂的作用，在生理 pH 下主要以 HS形式存在。尽管具有阴离子特性，但很少有研究关注这种重要生物阴离子的分子识别和可逆结合。使用一系列咪唑和咪唑鎓主体分子，我们研究了预组织和电荷对HS结合的作用。使用大环双咪唑鎓受体，我们证明了 HS –出人意料的 2:1 主客体结合，并通过溶液和 X 射线晶体学对其进行了表征。据我们所知，这是 HS结合化学计量的第一个例子。此外，2.53、2.54、2.76和2.79 Å的短C-H·S距离完全在相互作用原子的范德华半径之和之内，这与强C-H·S相一致互动。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03922

文献信息

• ZINC COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160002268A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A zinc complex characterized in exhibiting an octahedral structure and being configured from repeating units represented by general formula (I): wherein L represents a linker region, and R 1 represents a C1-4 alkyl group, which can have a halogen atom.

  一个锌配合物，其特征在于展现八面体结构，并由以下通式(I)表示的重复单元构成：其中L代表连接区域，R1代表一个C1-4烷基基团，该烷基基团可以含有一个卤素原子。
• Imidazolium-Based [14]Heterophanes as Models for Anion Recognition
  作者：Ermitas Alcalde、Neus Mesquida、Lluïsa Pérez-García

  DOI：10.1002/ejoc.200600269

  日期：2006.9

  strongly basic anion-exchange resin (OH– form) and their structures have been examined by NMR spectroscopy. Solution studies in CD3CN and [D6]DMSO by 1H NMR spectroscopy have revealed the importance of the hydrogen bonds in controlling anion recognition.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已报道的双阳离子 [14] 咪唑碘烷 4·2X 的重要性取决于它们在极性介质中结合阴离子的能力。因此，咪唑鎓单元代表了形成非常规 (C–H)+...Cl– 电荷辅助氢键的主要结构基序，该氢键成为驱动 dications 4·2X 所表现出的阴离子相互作用的非共价力。在此，我们报告了标题大环 4a–d·2X 的“3+1”收敛合成；它们的反阴离子交换使用强碱性阴离子交换树脂（OH-形式），并且它们的结构已通过核磁共振光谱检查。通过 1H NMR 光谱对 CD3CN 和 [D6]DMSO 的溶液研究揭示了氢键在控制阴离子识别方面的重要性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• [14]Heterophane prototypes containing azolium and/or azole anion-binding motifs
  作者：Neus Mesquida、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Ermitas Alcalde

  DOI：10.1039/c3ob41214h

  日期：——

  Revisiting a ‘3 + 1’ convergent stepwise strategy permitted the synthesis of [14]imidazoliophane 2·2Br in excellent yield for a macrocyclization. The new [14]triazoliophane 3 and bis(1,2,3-triazolium) counterpart 4·2Cl were less synthetically accessible and the hybrid derivative 5·Cl proved troublesome to prepare. Triazolophane 3 was devoid of anion-binding affinities, while charged [14]heterophane prototypes showed a particular preference for acetate. When association constants were compared, dicationic systems 2·2PF6 and 4·2PF6 showed greater values than monocationic macrocycle 5·PF6, and the highest affinities corresponded to the bis(imidazolium) receptor 2·2PF6.

  通过重新研究 "3 + 1 "收敛分步策略，我们合成了[14]咪唑啉 2-2Br，大环化收率极高。新的[14]三唑磷烷 3 和双(1,2,3-三唑鎓)对应物 4-2Cl 的合成不太容易，而且混合衍生物 5-Cl 的制备也很麻烦。三唑烷 3 不具有阴离子结合亲和力，而带电荷的 [14] 杂环烷原型对醋酸盐有特殊的偏好。在比较结合常数时，双阳离子系统 2-2PF6 和 4-2PF6 的结合常数高于单阳离子大环 5-PF6，而亲和力最高的是双咪唑受体 2-2PF6。
• Hydrogen bonded driven anion binding by dicationic [14]imidazoliophanes
  作者：Ermitas Alcalde、Neus Mesquida、Lluïsa Pérez-García、Carmen Alvarez-Rúa、Santiago García-Granda、Esther García-Rodriguez

  DOI：10.1039/a808503j

  日期：——

  Imidazolium units represent the main structural motifs for the formation of unconventional C–H···Cl– hydrogen bonds which become the noncovalent forces driving the anion interactions exibited by dicationic [14]imidazoliophanes in the solid state, while C–H···O hydrogen bonds with water play a crucial role in governing the conformation of the solid–state aggregates, as well as in solution, wherein NMR studies also reveal the importance of hydrogen bonds in controlling the tendency to anion binding.

  咪唑鎓单元代表了形成非常规C–H…Cl–氢键的主要结构基序，这些氢键成为驱动固态双离子[14]咪唑硫烷表现出的阴离子相互作用的非共价力，而C–H…与水的 O 氢键在控制固态聚集体以及溶液中的构象方面发挥着至关重要的作用，其中 NMR 研究还揭示了氢键在控制阴离子结合趋势方面的重要性。
• US9611279B2
  申请人：——

  公开号：US9611279B2

  公开（公告）日：2017-04-04