6-(1-adamantyl)-6-phenylpentathiane | 187847-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-adamantyl)-6-phenylpentathiane
• CAS: 187847-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₀S₅
• 分子量: 384.676
• InChiKey: BEJFYGRZIGCWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-adamantyl)-6-phenylpentathiane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 c-6-t-butyl-t-6-phenylpentathiane r-3-oxide 、 t-6-(1-adamantyl)-c-6-phenylpentathiane r-1-oxide 、 (1S,6S)-6-Adamantan-1-yl-6-phenyl-[1,2,3,4,5]pentathiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线晶体学和 DFT 计算对 6-t-Butyl-6-phenylpentathane 一氧化物进行结构解析

  摘要：

  6-t-Butyl-6-phenylpentathiane 用三氟过乙酸 (CF3CO3H) 或二甲基二环氧乙烷 (DMD) 在 -20 °C 下氧化。用 CF3CO3H 氧化生成主要产物为戊四烷 3-氧化物，而 DMD 氧化生成 1- 和 3-氧化物。1-和3-氧化物的结构最终通过X-射线晶体学分析确定。NMR 化学位移的 DFT 计算是在 B3LYP/6-31G* 水平上使用 GIAO 方法对戊烷的椅子和扭曲形式和一氧化物的 16 种异构体进行的。计算出的化学位移经证实与戊烷和分离的 1- 和 3- 氧化物的实验数据实际一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.319
• 作为产物：
  描述：

  1-adamantyl phenyl thioketone 在 sulfur 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 96.0h， 以79%的产率得到6-(1-adamantyl)-6-phenylpentathiane
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线晶体学和 DFT 计算对 6-t-Butyl-6-phenylpentathane 一氧化物进行结构解析

  摘要：

  6-t-Butyl-6-phenylpentathiane 用三氟过乙酸 (CF3CO3H) 或二甲基二环氧乙烷 (DMD) 在 -20 °C 下氧化。用 CF3CO3H 氧化生成主要产物为戊四烷 3-氧化物，而 DMD 氧化生成 1- 和 3-氧化物。1-和3-氧化物的结构最终通过X-射线晶体学分析确定。NMR 化学位移的 DFT 计算是在 B3LYP/6-31G* 水平上使用 GIAO 方法对戊烷的椅子和扭曲形式和一氧化物的 16 种异构体进行的。计算出的化学位移经证实与戊烷和分离的 1- 和 3- 氧化物的实验数据实际一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.319

文献信息

• Jin, Yi-Nan; Ishii, Akihiko; Sugihara, Yoshiaki, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 255 - 262
  作者：Jin, Yi-Nan、Ishii, Akihiko、Sugihara, Yoshiaki、Nakayama, Juzo

  DOI：——

  日期：——
• Structure Elucidation of 6-<i>t</i>-Butyl-6-phenylpentathiane Monoxides by X-ray Crystallography and DFT Calculations
  作者：Akihiko Ishii、Hideaki Oshida、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.75.319

  日期：2002.2

  6-t-Butyl-6-phenylpentathiane was oxidized with trifluoroperacetic acid (CF3CO3H) or dimethyldioxirane (DMD) at -20 °C. Oxidation with CF3CO3H yielded pentathiane 3-oxide as the main product, whereas that of DMD gave 1- and 3-oxides. The structures of 1- and 3-oxides were finally determined by X-ray crystallographic analysis. DFT calculations of the NMR chemical shifts were performed on the chair and

  6-t-Butyl-6-phenylpentathiane 用三氟过乙酸 (CF3CO3H) 或二甲基二环氧乙烷 (DMD) 在 -20 °C 下氧化。用 CF3CO3H 氧化生成主要产物为戊四烷 3-氧化物，而 DMD 氧化生成 1- 和 3-氧化物。1-和3-氧化物的结构最终通过X-射线晶体学分析确定。NMR 化学位移的 DFT 计算是在 B3LYP/6-31G* 水平上使用 GIAO 方法对戊烷的椅子和扭曲形式和一氧化物的 16 种异构体进行的。计算出的化学位移经证实与戊烷和分离的 1- 和 3- 氧化物的实验数据实际一致。