2-tert-butyl-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile | 927389-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-tert-butyl-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile
• CAS: 927389-24-0
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O
• 分子量: 308.355
• InChiKey: BVQCRVLLMKQPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile 、 (3S)-(+)-3-(甲氨基)吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-tert-butyl-5-methyl-7-[(3S)-3-(methylamino)pyrrolidin-1-yl]-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶唑-4-腈作为β-1,6-葡聚糖合成抑制剂的新型抗真菌支架

  摘要：

  合成和在1,3-苯并恶唑-7-甲腈的体外抗真菌评价3，1,3-苯并唑-4-腈4，苯并呋喃5，苯并恶嗪7，和苯并咪唑8的报道。其中，发现1，3-苯并恶唑-4-腈是一种优良的支架结构，对假丝酵母菌具有中等的生长抑制作用。与5-去甲基化合物4和三唑并吡啶2相比，1,3-苯并恶唑-4-腈6对念珠菌具有很强的活性。从通用中间体24有效地制备了化合物6，在苯环上具有六个不同的取代基。证明了将苯24转化成各种1，3-苯并恶唑衍生物，例如2-脂族34、2-氨基35和内酯38。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.044
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-cyano-2-fluoro3-hydroxy-6-methylbiphenyl-4-yl)-2,2-dimethylpropionamide 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以9.18 g的产率得到2-tert-butyl-7-fluoro-5-methyl-6-phenyl-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶唑-4-腈作为β-1,6-葡聚糖合成抑制剂的新型抗真菌支架

  摘要：

  合成和在1,3-苯并恶唑-7-甲腈的体外抗真菌评价3，1,3-苯并唑-4-腈4，苯并呋喃5，苯并恶嗪7，和苯并咪唑8的报道。其中，发现1，3-苯并恶唑-4-腈是一种优良的支架结构，对假丝酵母菌具有中等的生长抑制作用。与5-去甲基化合物4和三唑并吡啶2相比，1,3-苯并恶唑-4-腈6对念珠菌具有很强的活性。从通用中间体24有效地制备了化合物6，在苯环上具有六个不同的取代基。证明了将苯24转化成各种1，3-苯并恶唑衍生物，例如2-脂族34、2-氨基35和内酯38。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.044

文献信息

• Antifungal bicyclic hetero ring compounds
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US07737166B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, a salt or hydrate thereof, especially an antifungal that contains the compound. Concretely, provided is a compound of the following formula (I), its salt or hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or hydrate:

  提供了一种1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，具有强效的生长抑制作用和优异的安全性。提供了一种化合物，能够在广泛的光谱范围内表达，并基于其1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制，具有特异性或选择性的抗真菌作用。此外，还提供了一种药物、其盐或水合物，特别是含有该化合物的抗真菌药物。具体而言，提供了以下式（I）的化合物、其盐或水合物，以及含有该化合物、其盐或水合物作为活性成分的药物或抗真菌药物：
• ANTIFUNGAL BICYCLIC HETERO RING COMPOUNDS
  申请人：Kawakami Katsuhiro

  公开号：US20090143353A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, especially an antifungal that contains the compound, its salt or their hydrate. Concretely, provided are a compound of the following formula (I), its salt or their hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or their hydrate:

  提供了一种1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，具有强效的生长抑制作用，且安全性优异。提供了一种化合物，能够在广泛的光谱范围内表达，并基于其1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制具有特异性或选择性的抗真菌作用。还提供了一种药物，特别是含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的抗真菌药物。具体而言，提供了以下式（I）的化合物、其盐或其水合物以及含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的药物或抗真菌药物：
• BICYCLO HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING ANTIFUNGAL ACTION
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1932837A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, especially an antifungal that contains the compound, its salt or their hydrate. Concretely, provided are a compound of the following formula (I), its salt or their hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or their hydrate:

  本发明提供了一种 1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，它具有强效的生长抑制作用和出色的安全性。 根据 1,6-β 葡聚糖合成抑制的功能机理，提供了一种化合物，它能够在宽光谱范围内特异性或选择性地表达抗真菌作用。还提供了一种药物，特别是含有该化合物、其盐或其水合物的抗真菌药物。具体地说，提供了下式（I）的化合物、其盐或它们的水合物，以及含有该化合物、其盐或它们的水合物作为活性成分的药物或抗真菌剂：
• WO2007/20936
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7737166B2
  申请人：——

  公开号：US7737166B2

  公开（公告）日：2010-06-15