(dl)-(4aR, 7aR)-4-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (dl)-(4aR, 7aR)-4-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one
• 英文别名: (4aS,7aS)-4-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyridin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: MGJBXCSGWBCGGA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dl)-(4aR, 7aR)-4-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (dl)-(4aR,7aR)-4-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用型诱导型一氧化氮合酶抑制剂的设计与合成。二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了发现和生物学评估作为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）选择性抑制剂的α，β-不饱和环状am的过程。合成了二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺并使用一氧化氮合酶抑制试验在体内和体外进行了生物学评估。化合物1、5、6、8-12和16表现出对iNOS的有效抑制作用。其中，化合物6、7、10、11和16表现出5至19倍的同工型选择性。化合物1、6、10、11和16在小鼠的NOx积累测定中也显示出强大的抑制活性。口服时，化合物1和6在大鼠中显示出极好的生物利用度（BA）。此处提供了完整的详细信息，包括结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物的化学性质，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00540-0
• 作为产物：
  描述：

  (dl)-(4aS,6aR)-3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-1(3aH)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (dl)-(4aR, 7aR)-4-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用型诱导型一氧化氮合酶抑制剂的设计与合成。第1部分：二氢吡啶-2-亚胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成二氢吡啶-2-亚胺，并使用一氧化氮抑制试验在体内和体外进行生物学评估。化合物1、4、5和7-11在诱导型一氧化氮（iNOS）抑制试验中显示出强大的活性。在这些5、6、9和10中，同工型选择性提高了5至11倍。化合物1、5、9和10在小鼠的NOx积累测定中显示出有效的抑制活性。口服时，化合物1和5也显示出良好的生物利用度（BA）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00455-9