1-chloro-5-trimethylsilyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-pent-4-yne | 158070-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-chloro-5-trimethylsilyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-pent-4-yne
• CAS: 158070-25-8
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₂Si
• 分子量: 274.863
• InChiKey: YAYVQKXIGLIKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-5-trimethylsilyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-pent-4-yne 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-1-chloro-5-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxyhex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Towards the Total Synthesis of Ambruticin: Preparation of the Fully Functionalised Right-Hand Portion Using the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) Annulation

  摘要：

  描述了使用 ISMS 环化作为关键步骤，抗真菌抗生素 ambruticin (1) 的全功能化右侧二氢吡喃亚基的简明合成。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4185
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-chloro-5-trimethylsilyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-pent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Towards the Total Synthesis of Ambruticin: Preparation of the Fully Functionalised Right-Hand Portion Using the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) Annulation

  摘要：

  描述了使用 ISMS 环化作为关键步骤，抗真菌抗生素 ambruticin (1) 的全功能化右侧二氢吡喃亚基的简明合成。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4185

文献信息

• The Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) reaction. Synthetic studies towards ambruticine
  作者：István E Markó、Daniel J Bayston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85240-6

  日期：1994.1

  The ISMS reaction has been used to efficiently construct the right-hand portion 3 of the antifungal antibiotic ambruticine 1.

  ISMS反应已用于有效构建抗真菌抗生素氨苄青霉素1的右侧部分3。
• Towards the Total Synthesis of Ambruticin: Preparation of the Fully Functionalised Right-Hand Portion Using the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) Annulation
  作者：István E. Markó、Daniel J. Bayston

  DOI：10.1055/s-1996-4185

  日期：1996.2

  The concise synthesis of the fully functionalised right-hand dihydropyran subunit of the antifungal antibiotic ambruticin (1), using the ISMS annulation as the key-step, is described.

  描述了使用 ISMS 环化作为关键步骤，抗真菌抗生素 ambruticin (1) 的全功能化右侧二氢吡喃亚基的简明合成。