4,5,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furanone | 126231-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,5,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furanone
• 英文别名: 4,5,6,6a-Tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 126231-07-0
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: MRKZYFOHSGFNEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furanone 、 2-乙酰基-3-甲基-2-丁烯-4-内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(5aR,8aR,8bS)-4,8b-dimethyl-1,7,8,8b-tetrahydro-8a,5a-(epoxyethano)cyclopenta[b]furo[3,4-d]pyran-3,10(6H)-dione with enantiomer
  参考文献：
  名称：

  （-）-佳地诺利德的八步克级合成

  摘要：

  将具有生物活性的次生代谢产物发展为有用的药物需要持续获取有意义数量的物质。尽管任何化学合成方法都具有广泛的用途，但要确定经济可行的合成方法仍是一个更大的挑战。在这里，我们报告了神经营养微量代谢物（-）-加地非诺利德的简明合成及其以克为单位的生产。途径和中间许多有效的密钥的结构相似的简洁八角萜使化学合成用于访问和修改这些潜在治疗剂的方法不容置疑。

  DOI：

  10.1038/nchem.2283
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-(2-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentylidene)acetate 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以100 <unit not given>的产率得到4,5,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furanone
  参考文献：
  名称：

  Larson, Gerald L.; Prieto, J. Antonio; Gonzalez, Patricia, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2779 - 2782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Butenolide Synthesis by Molybdenum-Mediated Hetero-Pauson−Khand Reaction of Alkynyl Aldehydes
  作者：Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja0684186

  日期：2007.1.1

  The highly reactive complex Mo(CO)(3)(DMF)(3) promotes the CO gas-free cyclocarbonylation of 1,5- and 1,6-alkynyl aldehydes under very mild reaction conditions to provide fused butenolides in good yields. This novel Mo-mediated hetero-Pauson-Khand reaction is very general with regard to the substitution at the alkyne terminus and tether (18 tested cases). Using readily available chiral alkynyl aldehydes, this procedure has been applied to the enantio- and stereoselective synthesis of highly substituted bicyclic butenolides, including an intermediate in natural product synthesis.
• LARSON, GERALD L.;PRIETO, J. ANTONIO;GONZALEZ, PATRICIA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N5, C. 2779-2782
  作者：LARSON, GERALD L.、PRIETO, J. ANTONIO、GONZALEZ, PATRICIA

  DOI：——

  日期：——