tert-butyl-[(2R,3E,6Z)-1-[(2R,6S)-6-ethenyl-4-methylideneoxan-2-yl]-6-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-3,6-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane | 1237025-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3E,6Z)-1-[(2R,6S)-6-ethenyl-4-methylideneoxan-2-yl]-6-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-3,6-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1237025-30-7
• 化学式: C₂₈H₄₉BO₄Si
• 分子量: 488.591
• InChiKey: XCFKTUKUVHDJAN-FYTQRUBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3E,6Z)-1-[(2R,6S)-6-ethenyl-4-methylideneoxan-2-yl]-6-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-3,6-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 七氧化二铼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以65%的产率得到(S)-4-Methyl-6-[(E)-3-((2S,6S)-4-methylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-5,6-dihydro-[1,2]oxaborinin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dactylolide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201001681
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(S)-1-((2R,6S)-4-methylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-but-3-enyloxy]-silane 、 1-丙炔-1-硼酸频哪醇酯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,3E,6Z)-1-[(2R,6S)-6-ethenyl-4-methylideneoxan-2-yl]-6-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-3,6-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane 、 tert-butyl-[(2R,3E,6E)-1-[(2R,6S)-6-ethenyl-4-methylideneoxan-2-yl]-6-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-3,6-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dactylolide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201001681