p-ethoxybenzaldehyde N-tosylhydrazone | 65609-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-ethoxybenzaldehyde N-tosylhydrazone
• 英文别名: p-Ethoxybenzaldehydtosylhydrazon；(E)-N'-(4-ethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(4-ethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 65609-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: DZMMCFCCKBVHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-ethoxybenzaldehyde N-tosylhydrazone 生成 4-甲基苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  茚满和2,3-二氢苯并呋喃的形成苯基卡宾的分子内插入

  摘要：

  对叔丁基和对三甲基甲硅烷基苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐的热解通过卡宾 - 卡宾重排通过邻取代苯基卡宾的分子内 CH 插入得到茚满。邻-和对-烷氧基苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐的热解得到2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3067

文献信息

• Pd/GF-Phos-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling Reaction to Access Chiral Diarylmethyl Alkynes
  作者：Guofeng Zhao、Yi Wu、Hai-Hong Wu、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c09742

  日期：2021.11.3

  poses considerable challenges. Herein we report a Pd-catalyzed enantioselective three-component coupling of N-tosylhydrazone, aryl halide, and terminal alkyne under mild conditions utilizing a novel chiral sulfinamide phosphine ligand (GF-Phos), which provides a facile access to chiral diarylmethyl alkynes, which are useful synthons in organic synthesis as well as exist as the skeleton in many bioactive

  在过去几年中，人们对将N-甲苯磺酰腙选择性转化为各种有用的化合物给予了极大的关注。然而，对映选择性版本的开发提出了相当大的挑战。在此，我们报告了在温和条件下使用新型手性亚磺酰胺膦配体 ( GF-Phos ) 的 Pd 催化的N-甲苯磺酰腙、芳基卤和末端炔烃的对映选择性三组分偶联，它提供了一种容易获得手性二芳基甲基炔烃的途径，是有机合成中有用的合成子，并且在许多生物活性分子中作为骨架存在。通过简单地改变N的芳基取代基，可以使用相同的手性配体轻松制备产物的一对对映异构体-甲苯磺酰腙和芳基卤化物。该反应的显着特点包括容易获得的起始材料、一般的底物范围、高对映选择性、易于放大、温和的反应条件和多种转化。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Pd/Ming-Phos-Catalyzed Asymmetric Three-Component Arylsilylation of <i>N</i>-Sulfonylhydrazones: Enantioselective Synthesis of <i>gem</i>-Diarylmethine Silanes
  作者：Bin Yang、Kangning Cao、Guofeng Zhao、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07037

  日期：2022.8.31

  A Pd-catalyzed enantioselective three-component reaction of N-sulfonylhydrazones, aryl bromides, and silylboronic esters is developed, enabling the synthesis of chiral gem-diarylmethine silanes in high enantioselectivity with the use of a newly identified Ming-Phos. Compared with N-tosyl, the more easily decomposed N-mesitylsulfonyl is more suitable as the masking group of electron-rich hydrazone to

  开发了 Pd 催化的N-磺酰腙、芳基溴化物和甲硅烷基硼酸酯的对映选择性三组分反应，能够使用新发现的 Ming-Phos合成具有高对映选择性的手性偕二芳基次甲基硅烷。与N-甲苯磺酰基相比，更易分解的N-苯磺酰基更适合作为富电子腙的掩蔽基团，以提高反应效率。该反应具有广泛的偶联配偶体范围、高对映选择性和温和的反应条件。还介绍了该催化方法的对映异构体的容易获取和实用性。
• Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines via Palladium‐Catalyzed Cyclization of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones with <i>ortho</i> ‐Bromophenethyl Tosylamides
  作者：Jieming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Qi Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200931

  日期：2022.12.8

  A Pd-catalyzed synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) via cyclization of ortho-bromophenethyl tosylamides with aryl N-tosylhydrazones in the presence of base was developed. The reaction is believed to proceed via the oxidative addition of palladium with ortho-bromophenethyl tosylamides, followed by carbene insertion and cyclization. The carbene species were generated in-situ from the aryl

  开发了一种 Pd 催化合成 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)，方法是在碱存在下邻溴苯乙基甲苯磺酰胺与芳基N-甲苯磺酰腙环化。据信该反应是通过钯与邻-溴苯乙基甲苯磺酰胺的氧化加成反应进行的，然后是卡宾插入和环化。卡宾物种由芳基N-甲苯磺酰腙和 KO t Bu 原位生成。