1-[4-(2-Hexyloctoxy)phenyl]-3-[11,17,23-tris[[4-(2-hexyloctoxy)phenyl]carbamoylamino]-25,26,27,28-tetramethoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]urea | 1020852-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(2-Hexyloctoxy)phenyl]-3-[11,17,23-tris[[4-(2-hexyloctoxy)phenyl]carbamoylamino]-25,26,27,28-tetramethoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]urea
• CAS: 1020852-85-0
• 化学式: C₁₁₆H₁₆₈N₈O₁₂
• 分子量: 1866.66
• InChiKey: ZPUSHZDKFJANAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  35.2
• 重原子数：
  136
• 可旋转键数：
  64
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-[4-(2-Hexyloctoxy)phenyl]-3-[11,17,23-tris[[4-(2-hexyloctoxy)phenyl]carbamoylamino]-25,26,27,28-tetramethoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Guest exchange in dimeric capsules formed by tetra-urea calix[4]arenes

  摘要：

  我们合成了十种具有不同醚残基（甲基、戊基、苄基、甲基和戊基的所有组合、1,3-二苄基-2,4-二戊基）的四脲钙[4]炔衍生物，其中还包括四羟基化合物和 1,3- 二戊基醚。它们的脲基被亲脂残基取代，以确保在环己烷中有足够的溶解度。因此，可以通过 1H NMR 光谱跟踪所含客体（苯）与溶剂（环己烷）的交换动力学。随着醚残基（从甲基到苄基）大小的增加，表观一阶速率常数降低了三个数量级以上。这可以用卡利卡林骨架的柔韧性/流动性降低来解释。与这一解释相一致的是四羟基化合物的交换相当缓慢，锥形构象通过分子内 OH⋯OH 氢键的循环阵列而稳定。

  DOI：

  10.1039/b719053k

文献信息

• Guest exchange in dimeric capsules formed by tetra-urea calix[4]arenes
  作者：Ivan Vatsouro、Ellen Alt、Myroslav Vysotsky、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b719053k

  日期：——

  Ten tetra-urea calix[4]arene derivatives with different ether residues (methyl, pentyl, benzyl, all combinations of methyl and pentyl, 1,3-dibenzyl-2,4-dipentyl), including also the tetrahydroxy compound and the 1,3-dipentyl ether, were synthesised. Their urea groups were substituted with a lipophilic residue to ensure sufficient solubility in cyclohexane. Thus, kinetics for the exchange of the included guest (benzene) against the solvent (cyclohexane) could be followed by 1H NMR spectroscopy. The apparent first order rate constants decrease with increasing size of the ether residues from methyl to benzyl by more than three orders of magnitude. This can be understood by a decreasing flexibility/mobility of the calixarene skeleton. In line with this explanation is the rather slow exchange for the tetrahydroxy compound, where the cone conformation is stabilised by a cyclic array of intramolecular OH⋯OH hydrogen bonds.

  我们合成了十种具有不同醚残基（甲基、戊基、苄基、甲基和戊基的所有组合、1,3-二苄基-2,4-二戊基）的四脲钙[4]炔衍生物，其中还包括四羟基化合物和 1,3- 二戊基醚。它们的脲基被亲脂残基取代，以确保在环己烷中有足够的溶解度。因此，可以通过 1H NMR 光谱跟踪所含客体（苯）与溶剂（环己烷）的交换动力学。随着醚残基（从甲基到苄基）大小的增加，表观一阶速率常数降低了三个数量级以上。这可以用卡利卡林骨架的柔韧性/流动性降低来解释。与这一解释相一致的是四羟基化合物的交换相当缓慢，锥形构象通过分子内 OH⋯OH 氢键的循环阵列而稳定。