trans-1-amino-2-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexane | 281190-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-1-amino-2-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexane
• 英文别名: (1S, 2R)-1-amino-2-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexane；(1S,2R)-2-(2,2-dimethoxyethyl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 281190-60-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: VFOOSFOHOOTDEH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-amino-2-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexane 在 氯 作用下， 以 盐酸 、 metylene chloride 为溶剂， 生成 八氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Method for producing (2S,4R,9S)-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid and intermediate products therefor

  摘要：

  描述了一种制备(2S, 4R, 9S)-辛氢-1H-吲哚-2-羧酸的过程，包括a)在酸性催化剂存在下，将具有以下结构的化合物与水反应：I(R1O)2CH—CH2—CH(OR2)2，其中R1和R2可以相同也可以不同，分别代表C1-4烷基基团，b)将获得的II(R2O)2CH—CH2—CHO的3,3-二烷氧基丙醛进行亨利反应，c)将获得的III(R1O)2CH—CH2—CHOH—CH2—NO2的4,4-二烷氧基-1-硝基-4-丁醇脱水，d)利用Diels-Alder反应将获得的硝基烯烃IV转化为相应的反式-4-(2,2-二烷氧基乙基)-5-硝基-1-环己烯，e)将获得的物质V氢化为相应的反式-4-(2,2-二烷氧基乙基)-5-氨基-1-环己烷，f)将化合物VI进行外消旋分离，通过酶消旋分离获得对映纯的(1S, 2R)-1-氨基-2-(2,2-二烷氧基乙基)-环己烷VII，g)水解获得的化合物VII得到相应的醛VIII，h)将获得的醛通过与氰根离子反应转化为相应的亚硝酸酯IX，i)皂化此腈得到(2S, 4R, 9S)-辛氢-1H-吲哚-2-羧酸。

  公开号：

  US06559318B1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Amino-2-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexane 、 甲氧基乙酸异丙酯 、 、 2-甲氧基-乙酰胺 、 在 silica gel 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trans-1-amino-2-(2,2-dimethoxyethyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Method for producing (2S,4R,9S)-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid and intermediate products therefor

  摘要：

  描述了一种制备(2S, 4R, 9S)-八氢-1H-吲哚-2-羧酸的过程，包括以下步骤： a) 在酸性催化剂存在下，将式I(R1O)2CH—CH2—CH(OR2)2的化合物与水反应，其中R1和R2可以相同也可以不同，每个代表一个C1-4-烷基； b) 将得到的式II(R2O)2CH—CH2—CHO的3,3-二烷氧基丙醛进行亨利反应，使用硝基甲烷； c) 将得到的式III(R1O)2CH—CH2—CHOH—CH2—NO2的4,4-二烷氧基-1-硝基-4-丁醇进行脱水； d) 使用Diels-Alder反应将得到的硝基烯烃IV转化为相应的顺式-4-(2,2-二烷氧基乙基)-5-硝基-1-环己烯V； e) 将得到的物质V进行氢化，转化为相应的顺式-4-(2,2-二烷氧基乙基)-5-氨基-1-环己烷VI； f) 将化合物VI进行外消旋拆分，使用酶外消旋拆分得到对映纯的(1S, 2R)-1-氨基-2-(2,2-二烷氧基乙基)-环己烷VII； g) 将得到的化合物VII水解为相应的醛VIII； h) 将得到的醛通过与氰离子反应转化为相应的亚硝酸盐IX； i) 将此亚硝酸盐皂化为(2S, 4R, 9S)-八氢-1H-吲哚-2-羧酸。

  公开号：

  US06559318B1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (2S,4R,9S)-OCTAHYDRO-1H-INDOL-2-CARBONSÄURE UND ZWISCHENPRODUKTE DAFÜR
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1140826B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US6559318B1
  申请人：——

  公开号：US6559318B1

  公开（公告）日：2003-05-06