2-(methylthiomethyl)-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran | 81077-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(methylthiomethyl)-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 2,3-dihydro-2-[(methylthio)methyl]-5-nitro-；2-(methylsulfanylmethyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 81077-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: YNANBQBTRLIQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthiomethyl)-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(methylsulphonylmethyl)-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用甲基（双甲硫基）s盐进行分子内环化。第1部分。2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  六氯锑酸甲基（双甲硫基）磺酸ium（1a）与2-烯丙基苯酚（3a）在温和条件下反应，生成2-（甲硫基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃（4a）。杂环中第5位的甲硫醇也可能发生。用4-取代的2-烯丙基苯酚（3b-d）（取代基：甲基，氯，硝基）只能得到相应的5-取代的2-（甲硫基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃（4b-d）。

  DOI：

  10.1039/p19810003106
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-Trimethyltrisulfan-2-ium hexachloroantimonate(1-) 、 2-烯丙基-4-硝基苯酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-(methylthiomethyl)-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用甲基（双甲硫基）s盐进行分子内环化。第1部分。2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  六氯锑酸甲基（双甲硫基）磺酸ium（1a）与2-烯丙基苯酚（3a）在温和条件下反应，生成2-（甲硫基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃（4a）。杂环中第5位的甲硫醇也可能发生。用4-取代的2-烯丙基苯酚（3b-d）（取代基：甲基，氯，硝基）只能得到相应的5-取代的2-（甲硫基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃（4b-d）。

  DOI：

  10.1039/p19810003106

文献信息

• Intramolecular cyclization using methyl(bismethylthio)sulphonium salts. Part 1. 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Giuseppe Capozzi、Vittorio Lucchini、Franco Marcuzzi、Giorgio Modena

  DOI：10.1039/p19810003106

  日期：——

  Methyl(bismethylthio)sulphonium hexachloroantimonate (1a) reacts under mild conditions with 2-allylphenol (3a) to give 2-(methylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran (4a). Methylthiolation at position 5 in the heterocycle may also occur. With 4-substituted 2-allylphenols (3b–d)(substituents: methyl,chloro,nitro) only the corresponding 5-substituted 2-(methylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofurans (4b–d) are

  六氯锑酸甲基（双甲硫基）磺酸ium（1a）与2-烯丙基苯酚（3a）在温和条件下反应，生成2-（甲硫基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃（4a）。杂环中第5位的甲硫醇也可能发生。用4-取代的2-烯丙基苯酚（3b-d）（取代基：甲基，氯，硝基）只能得到相应的5-取代的2-（甲硫基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃（4b-d）。